Ноябрь застал его у Зеленого мыса, где он упустил выслеживаемый караван судов. Захват его возместил бы Англии потери от конфискации зерна. Тогда Дрейк обратил взор на прекрасный город Сантьяго, захватил его, отдал на разграбление матросам и вполне довольствовался бы местью, если бы не варварски убитый юнга, напомнивший ему о принявших здесь мученическую смерть плимутских моряках. Сэр Фрэнсис предал город огню и отплыл, оставив после себя груду пепла, чтобы показать королю Филиппу: варварство отнюдь не привилегия Испании и закон мести всегда существовал и будет существовать, пока есть люди, способные мстить. Пусть его католическое величество уразумеет, что краеугольным камнем христианства, самым ревностным защитником коего он себя почитает, является заповедь: как хотите, чтобы с вами поступали, так поступайте и вы, и напротив: не причиняй другим горя, от которого страдал сам. А чтобы король, так страстно увлеченный спасением душ других, не утратил возможности спасти свою собственную, предав забвению великую заповедь, сэр Фрэнсис был намерен напоминать ему о ней при каждом удобном случае.

Флотилия отпраздновала Рождество в Сан-Киттсе и, отдохнув, направилась с визитом в Сан-Доминго, великолепный испанский город, где, прославляя величие Испании, великие замыслы Старого Света воплотились в дворцы, замки, соборы. Сан-Доминго оказался орешком покрепче, чем Сантьяго. Испанцы пытались всеми силами воспрепятствовать высадке англичан. Они палили из пушек, и осколком ядра был убит офицер, командовавший десантным отрядом, в котором служил Джервас Кросби. Преисполненный отваги, Джервас принял командование десантом на себя, умело вывел свой отряд на соединение с авангардом под командованием Кристофера Карлайля, и вместе они ворвались в город.

Впоследствии Карлайль доложил Дрейку о смелом поступке Джерваса, и Дрейк узаконил самовольно присвоенное Джервасом звание.

Тем временем замок сдался, и англичане потребовали выкупа. Сокровища уже были вывезены, и Дрейк смог вытрясти из губернатора лишь двадцать пять тысяч дукатов, да и то когда превратил в груду обломков шедевры из мрамора.

За Сан-Доминго последовала Картахена, оказавшая еще более упорное сопротивление, но взятая с бою. Здесь молодой Джервас Кросби снова продемонстрировал неустрашимость, штурмуя со своим отрядом стены замка и отражая атаки испанской пехоты. Захваченный город избежал участи Сантьяго и Сан-Доминго, уплатив безоговорочно выкуп в тридцать тысяч дукатов.

Цель была достигнута: король Филипп убедился, что английские моряки не намерены терпимо относиться к деятельности инквизиции.