Поход отряда Моргана в Панаму произошел в период сближения Англии с Испанией. Английское правительство должно было как-то реагировать на действия своих подданных в испанских заморских владениях. Морган был посажен в Тауэр. Но вскоре англо-испанские отношения опять обострились. Морган был прошен, возведен в дворянство и отправлен на Ямайку в качестве заместителя губернатора колонии. Помимо всего прочего, английское правительство, давая Моргану высокий пост в колониальной администрации, по-видимому, руководствовалось старым принципом «заставить вора ловить воров». Действительно, Морган жестоко преследовал своих бывших «товарищей по оружию», которых он теперь называл не иначе как «хищным сбродом». Сам же Морган открыто воспользовался плодами своей прошлой «деятельности». Его состояние составляло на нынешние деньги почти 1 млн ф. ст. Жил он в богатом имении. Морган сделался настолько респектабельным, что писал в одном из писем: «Я испытываю отвращение к кровопролитию, и меня очень огорчает, что за короткий период управления колонией я так часто был вынужден приговаривать преступников к смерти». Но респектабельность не мешала ему пьянствовать. Ко времени появления Дампира на Ямайке Морган, тогда уже генерал-губернатор колонии, окончательно спился. В 1688 г. его врач описывал «великого буканьера» «тощим, болезненного вида человеком с мутными желтоватыми глазами и вздутым животом». В том же году Морган умер. В одном из своих последних писем в Лондон он предупреждал правительство, что «вырвать с корнем буканьерство будет не легче, чем ликвидировать грабителей на королевских дорогах Англии».

Встреченные Дампиром на Ямайке буканьеры (их было 477 человек) возглавлялись, как уже говорилось, наиболее известными сподвижниками Моргана: Соукинсом, Коксоном и Шарпом. В их распоряжении было девять судов. Команда «Лойял Мерчант» вступила в ряды к буканьерам. «И тогда, — писал впоследствии Дампир, — я решил, что будет проще примкнуть к ним». Дампир думал, что плавание с буканьерами будет коротким эпизодом. Но оно оказалось путешествием вокруг света, растянувшимся более чем на двенадцать лет.

Первой целью буканьеров было разграбление Портобельо. Начали они успешно. Было захвачено 500 ящиков с индиго, грузы с какао, кошенилью, черепаховыми панцирями, серебром. Буканьеры продолжали грабеж, не встречая сопротивления. Но сколько-нибудь значительных богатств они не захватили. При дележе каждый получил добычу стоимостью лишь в 10 ф. ст. Тогда буканьеры решили повторить поход Моргана 1671 г.: пересечь Панамский перешеек и разграбить Панаму.