Эсткорут очень хотел, чтобы капитаном его судна стал Дампир, рассказы которого о возможности быстро обогатиться разжигали его воображение. Дампир говорил, что знает, как захватить манильский галион, а это было мечтой всех приватиров еще с елизаветинских времен. Захват галиона, груженного сокровищами Востока, сулил колоссальные барыши.

Дампир согласился стать капитаном «Сент Джорджа» (едва ли он мог в своем бедственном положении рассчитывать на что-то лучшее). Представителем владельцев судна в плавании был некий Эдвард Морган, человек с темным прошлым, успевший побывать и буканьером, и католическим священником, и полицейским агентом.

Дампиру перед выходом в плавание был выдан патент, подписанный от имени британской короны первым лордом Адмиралтейства. При выдаче патента владельцы корабля уплачивали еще 2 тыс. ф. ст. в залог «мирного и честного поведения офицеров и матросов». Это выглядело поразительно цинично, поскольку всем было ясно, что корабль отправляется на морской разбой. В патенте говорилось, что Дампир назначается капитаном «Сент Джорджа» «без жалованья», иначе говоря, его доходом должна была быть захваченная им добыча. Добыча делилась так: две трети шли владельцам судна, одна треть — команде. Все это, конечно, было условно. Корабль уходил в далекое долгое плавание с командой, состоявшей, как правило, из отпетых «морских шакалов», не подчинявшихся никакой дисциплине. Оценка захваченного груза производилась по договоренности с командой. Так называемый совет офицеров корабля был чисто номинальным институтом. Вот, например, как описывает один из младших офицеров заседания совета на корабле «Сент Джордж»: «Обычно на заседаниях совета вначале высказывают свое мнение младшие офицеры. Но капитан Дампир, наоборот, всегда высказывался первым, и после этого, если кто-либо из офицеров высказывал мнение, противоречащее его мнению, он вставал в раздражении и говорил: «Если вы знаете лучше меня, возьмите ответственность за корабль». Он всегда был человеком столь самоуверенным, что не желал слушать никаких доводов».

Неприятности, сопровождавшие плавание «Сент Джорджа», начались еще до выхода в море. Эсткорут поссорился с владельцем судна «Фейм», которое должно было сопровождать «Сент Джорджа». Поэтому «Сент Джордж» вышел в море 30 апреля 1703 г. один. Первая остановка была в Кинсиле, в Южной Ирландии, где к нему присоединился другой приватирский корабль — галера «Синк Портс», водоизмещением 90 тонн, с 16 орудиями и командой из 63 человек. Капитаном был Чарлз Пикеринг. В то время галера представляла собой однопалубное судно, способное передвигаться с помощью весел, если не было ветра, хотя обычно оно шло под парусом. Галеры использовались как суда сопровождения. Они не были приспособлены для перевозки коммерческих грузов, но зато были хорошо вооружены, имели многочисленный экипаж. Поэтому «Синк Портс» была идеальным компаньоном для фрегата «Сент Джордж». После нескольких недель переговоров было подписано соглашение между владельцами судов о совместном плавании и условиях дележа добычи.