Филлип давал землю заключенным, отбывшим сроки наказания, солдатам и матросам. Но и их было очень мало (в 1791 г. — всего 86 человек), и обрабатывали они немногим более 900 акров земли. Лишь после того как губернатор получил право сокращать сроки наказания, ему удалось довести общий размер участков, обрабатываемых освобожденными ссыльными, До 3,5 тыс. акров. Как видим, картина, которую нарисовал колонистам капитан Филлип в своей первой речи после высадки в Ботани-Бее в 1788 г., не имела ничего общего с реальной действительностью.
В 1792 г. Филлип вернулся в Англию. Вместо него на пост губернатора Нового Южного Уэльса был назначен молодой офицер Джон Хантер, служивший под началом Филлипа в Первом флоте в качестве помощника капитана «Сириуса». Для плавания в Новый Южный Уэльс были выделены корабли «Уверенность» и «Снабжение». Капитаном «Уверенности» Хантер назначил Генри Уотерхауза, с которым, он плавал на «Сириусе» и который теперь служил первым помощником капитана «Беллерофона». Хотя и не сохранилось никаких документальных данных, но можно предположить, что Уотерхауз, зная высокую морскую квалификацию Флиндерса и его страстное желание исследовать новые земли, предложил молодому офицеру участвовать в плавании к берегам Нового Южного Уэльса. Впоследствии в предисловии к своей книге «Путешествие к Terra Australis» Флиндерс писал: «Автор этого отчета, который был тогда гардемарином и незадолго перед тем вернулся из плавания к Южным морям, охваченный страстью к исследованию новых стран, воспользовался случаем, представлявшим: 22 ему, кроме всего прочего, прекрасную возможность осуществить свою заветную мечту».
Родственники отговаривали Флиндерса от участия в попом плавании. Но он не только не послушался их, но и сманил младшего брата Сэмюэла.
Назначение Хантера было утверждено 6 февраля 1794 г. Плавание же началось 15 февраля 1795 г.: целый год тянулись приготовления. В составе большого конвоя «Уверенность» и «Снабжение» миновали Ла-Манш и вышли на простор Атлантического океана. На борту «Снабжения» помимо всяких припасов находились городские часы, которые предполагалось установить в Сиднее, и ветряная мельница в разобранном виде.
Хантер опасался делать остановку в голландских владениях на юге Африки, поскольку Голландия в то время была союзницей Франции. Поэтому он решил идти к берегам Бразилии и там запастись всем необходимым для безостановочного плавания в Сидней. 6 марта корабли подошли к острову Тенерифе в группе Канарских островов, откуда Флиндерс послал своим сестрам письма, которые отражали приподнятое настроение двадцатилетнего моряка. «Маленький Сэмюэл, — сообщал он, — прекрасно перенес все штормы и ни в коей мере не утратил того высокого духа, который привел его на борт корабля вместе со мной». Врач из Донингтона вряд ли мог надеяться, что младший сын унаследует его профессию.