Лиле неплохо было бы хоть чем-то занять себя, например пойти в госпиталь, ухаживать за ранеными — но образ сестры милосердия ее как-то не прельщал. Вот лишь один эпизод жизни Лили, страдающей от безделья, описанный ее шведским биографом Бенгтом Янгфельдтом. Как-то на улице она встретилась с некими двумя молодыми людьми из бомонда, посетила с ними оперетту, ресторан, «и следующим утром она проснулась в комнате с огромной кроватью, зеркалом на потолке, коврами и задернутыми шторами — она провела ночь в знаменитом доме свиданий в Аптекарском переулке. Спешно вернувшись домой, она рассказала обо всем Осипу, который спокойно сказал, что ей нужно принять ванну и обо всем забыть». Так они жили.

Чаще всего имя Лили Брик связывают с Владимиром Маяковским, однако он был не первым, кого она решила раскрутить. Еще до Маяковского Лиля выбрала объектом своего внимания другого поэта, менее громогласного — Константина Липскерова, учившегося живописи у Юона, а поэзии у Брюсова. Первая его публикация была в журнале «Денди» в 1910 году под псевдонимом «Константин Эль». Именно Липскеров и стал тем поэтом, которого Брики потащили с собой в Туркестан до войны, на нем они впервые опробовали свое меценатство, помогали деньгами, поспособствовали изданию первой книги «Песок и розы: Стихи», высоко оцененной Ходасевичем. У Липскерова с Лилей вряд ли мог быть роман — если только творческий, в силу известных обстоятельств, сопутствующих личной жизни некоторых поэтов — хороших и не очень…

Строки Липскерова запомнились гостям Лилиного салона: «Всё спеши полюбить, ибо все проходящее тленно», Лиля восторгалась пошловатой рифмой: «Его жилета томен вырез» — «Грустит и умирает ирис…». В дальнейшем поэт Серебряного века Липскеров стал успешным советским переводчиком, переложившим на русский язык преимущественно восточную поэзию. Писал он и пьесы, в частности «Надежда Дурова» в 1942 году — вместе с другом и соавтором Александром Кочетковым (сочинившим знаменитую «Балладу о прокуренном вагоне», в которой есть такие слова: «С любимыми не расставайтесь!» — они звучат за кадром в кинофильме «Ирония судьбы, или…»). С этой пьесой вышла путаная история: в 1941 году спектакль на тот же сюжет под названием «Давным-давно» поставили в Ленинграде, автором инсценировки выступил драматург Александр Гладков (он же завлит Театра Красной армии, куда Липскеров и Кочетков ранее присылали свою пьесу). Они заподозрили Гладкова в плагиате — слишком много было в ней совпадений. Однако факт плагиата доказать не удалось, Гладкова же арестовали в 1948 году «за хранение антисоветской литературы» и отправили в лагерь. Интересно, что сам Гладков к Брикам не был вхож — лицом не вышел, но уже позже, ссылаясь на Пастернака, с которым он долго и много общался, передавал его доверительное признание про московский салон Лили, что «квартира Бриков была, в сущности, отделением московской милиции».