Несмотря на поражение от новгородцев, Тевтонский орден продолжал укрепляться. За покорение прусских земель польский король подарил рыцарям замок Мальборк, куда Великий магистр без промедлений перевел свою резиденцию. До этого он жил в Венеции. Почувствовав силу, правитель ордена первым делом «отблагодарил» польского короля и захватил Восточное Поморье с Гданьском. Далее оккупировал Эстляндию и вынудил датского короля Вальдемара IV уступить ордену эти земли. По сути, орден являлся военной составляющей Ганзейского союза, и следующим шагом стал разгром Готландского союза. Датские конкуренты монополизировали торговлю на Скандинавском полуострове. Вместе с тем продолжали успешно торговать с Новгородом, Псковом и Полоцком. Оккупация острова Готланд, основной перевалочной базы датской торговой империи, нанесла купцам фатальный урон. Затем орден высадил десант на сам полуостров. Рыцари начали захватывать город за городом. Потомки викингов выбросили белый флаг. Они обязались блокировать проход в Балтийское море и разрешили строить на своем побережье орденские замки. Мера крайне необходимая для Ганзейского союза, ибо замки служили наилучшей защитой от пиратского беспредела. На этом восхождение тевтонцев закончилось. Регулярные попытки захватить Соловецкий монастырь разбивались о высокие гранитные стены.

Бедственная пора начались с польского короля Казимира IV, который разгромил орден в Тринадцатилетней войне. После поражения в Грюнвальдской битве Тевтонский орден вернул полякам захваченные ранее земли и выплатил контрибуцию. Казимир IV выкинул великого магистра из замка Мариенбург (Мальборк). Ливонский орден воспользовался удобным случаем и немедленно откололся. Местные рыцари выбрали своего магистра с резиденцией в Риге. В Цесисе (бывшем русском городе Кесь) остался только немец-епископ. Между рыцарями Ordodomus Sanctae Mariae Teutonicorum и Domussancte Marie Theutonicorum in Lyvonia уже не оставалось никаких связывающих нитей. Собственно Тевтонский орден состоял из выходцев рейнских княжеств, в ливонском отделении большинство было за пришельцами с Южной Европы. Между двумя ветвями ордена отсутствовала даже символическая взаимосвязь. С 1413 года глава Тевтонского ордена стал именоваться тейчмейстером (на новонемецком языке дойчмейстер), однако в Ливонии де Ланнуа продолжал называться магистром, а ландмейстеры остались ландмаршалами.

Погибель пришла из Испании, где алхимики определили состав «немецкого серебра». Ганзейский союз чеканил деньги из медно-никелевого сплава! Новость привела торговую империю к краху. Сначала Иван III выгнал ганзейцев из России, затем в Дании «Графская распря» сняла блокаду с Балтийских проливов. Последний гвоздь забил Карл I Ваза, начав пиратские захваты кораблей Ганзейского союза. Оказавшись без денег, гроссмейстер Альбрехт Бранденбургский (Гогенцоллерн) перешел в протестантизм и секуляризовал земли Тевтонского ордена, превратив их в светское герцогство. Так родилась Пруссия. Недолго трепыхался и Ливонский орден. Рыцарство раскололось на католиков и протестантов, междоусобица подпитывалась нападениями датчан, шведов, литовцев и поляков. Война свела земли ордена до небольшого клочка земли. Последний магистр Ливонского ордена Готтгард дер Кеттлер призвал к унии, после чего объявил себя курляндским герцогом. Так родилась Курляндия.