Важно понимание ситуации у половцев, вот почему. Северная граница Болгарии проходила по Дунаю, район между Дунаем и Прутом часто менял хозяев и считался «неурегулированным пограничьем», но севернее реки Прут земли прочно закрепились за половцами, как и берег Черного моря, севернее устья Дуная. И торговые города этого побережья, от Килии в устье Дуная, через Белгород (античная Тира) и Маврокастрон (Черниград) в устье Днестра и дальше до Днепра, были «половецкими», то есть признавали сюзеренами ханов и платили им дань. Города служили посредниками между Степью, Русью и Византией, накопили под половецким крылом немало активов и представляли лакомую цель для князей южной Руси — как в плане добычи, так и в смысле прибрать к рукам. Тем более, поддержка греками с моря была гарантирована.

Грекам, однако, оказалось вовсе не до морских операций, поскольку их наземная операция с самого начала пошла не по плану. Не то узнав о готовящемся вторжении, не то реализуя собственное, царь Калоян призвал половцев «неисчислимых, словно муравьи», и весной 1204 года вышел походом на ромеев. В приграничных провинциях империи вспыхнул мятеж, активную роль в котором играли богомилы, широко распространенное в тех краях движение еретиков, местная ветвь христианской ереси, в Европе известной под названиями катары и альбигойцы, подпольный центр которой находился как раз в Болгарии. Богомилы в тот момент ориентировались на Болгарию, правители которой относились к ним снисходительно.

Войска василевса Алексея II, сопровождаемого видным полководцем Константином Халубосом, подоспели на границу как раз к моменту соседского вторжения и восстания. Греки быстро подавили мятеж, поскольку, получив донесения об армии противника, Калоян решил выждать, после чего император решил попытаться все-таки реализовать основной план и двинулся в Болгарию. У Филиппополя противники встретились. Половецкая конница атаковала лагерь греков, отступила, выманив тяжелую конницу прониаров в преследование и в классическом степном стиле вывела под удар основных сил. На следующий день битва продолжилась, болгары прорвали строй таксиархий, состоявший из воинов, не слишком хорошо знавших ратное дело и к концу дня ромеи потерпели полный разгром. Василевсу, лично водившему гвардию в атаку, удалось спастись бегством, отделавшись легким ранением, а Константин Халубос погиб в бою, вместе с большей частью войск. Преследовать византийцев болгары не решились, оставшись без союзника — половцам пришли вести с родины.