Октябрь — появление на рынке Mac OS 9.0.

Ноябрь — выход фильма «История игрушек-2»: 485 миллионов долларов в мировом прокате.

2000, 5 января — Стивен Джобс официально становится генеральным директором «Apple».

2001, 19 мая — в торговом центре «Tyson’s Corner» в пригороде Вашингтона Джобс открывает магазин «Apple Store». К концу года в разных городах открыто уже 25 фирменных магазинов.

23 октября — презентация плеера iPod. «Тысяча песен в вашем кармане!»

2002, 7 января — компания «Apple» анонсирует выход iMac G4 — первого компьютера, оснащённого плоским жидкокристаллическим монитором.

2003, 28 апреля — в Сан-Франциско открывается специализированный интернет-магазин «iTunes Music Store».

Октябрь — в ходе медицинского обследования (проблемы с почками) медики выявляют у Стивена Джобса злокачественную опухоль поджелудочной железы.