Лобановский сыграл большую роль в переходе Шевченко в «Милан». Он считал, что именно этот итальянский клуб — идеальный вариант для талантливого нападающего. Лобановский, владея информацией — от Чохонелидзе, например, — о том, как складываются отношения внутри миланской команды, и о тренерских подходах к футболистам, исходил прежде всего из стиля игры «Милана». «Мнение Валерия Васильевича, — считает Чохонелидзе, — имело для Андрея большое значение».

О том, что с Шевченко — рано или поздно — может произойти в Италии, Лобановский предупреждал сразу после переезда Шевы из Киева в Милан. Даже не «после», а «до».

В лето отъезда в «Милан» Андрей Шевченко с родителями прилетел на Кипр, снял в отеле «Лонда» в Лимасоле два номера и отправился к Лобановскому. Дорога заняла пять минут — ровно столько следовало пройти пешком до дома, где у Лобановского была квартира и где он после сезона отдыхал. Шевченко хотел поблагодарить Лобановского и получить его благословение. Они разговаривали вечером, когда на балконе можно было спокойно сидеть. Жара спадала. С моря дул лёгкий ветерок.

Лобановский напомнил тогда Шевченко о том, что во многом сила его — в постоянной тренированности, позволяющей вести игру на высоких скоростях на протяжении всего матча и способствующей проявлению всех лучших качеств, природных и приобретённых. Андрей больше слушал, чем говорил. Иногда — отвечал на вопросы. Лобановский отмечал потом, что ему понравилась уверенность Андрея в своих силах. Не самоуверенность, а именно уверенность, базировавшаяся на рассудительности.

Благословение, равно как и россыпь дельных советов, Шевченко в Лимасоле от Лобановского получил.

Первый год в Италии Шева работал неистово, посмеиваясь над физическими кондициями партнёров и в шутку иногда предлагая выполнить привычные для киевского «Динамо» беговые упражнения.

«Я тебе не рассказывал, что Шевченко сделал в “Милане”? — спросил меня Лобановский по телефону 5 января 2000 года. — Андрей позвонил мне 31-го, поздравил с Новым годом. Рассказал, как он сидел с миланскими игроками и они обсуждали, что происходит, почему они так играют. Шевченко им и сказал: вы же не готовы. Они: как не готовы? Видимо, поспорили, и Андрей предложил им выйти и протестироваться. Пробежал 7x50 за 60 секунд каждый отрезок. На втором месте кто-то оказался, кто только за 66. Бобан отказался. Испанец новый молодой пробежал 4x50 и рухнул. Костакурту начало рвать. Андрей сделал паузу 8 минут и ещё раз пробежал 7х 50 за 60. “Сколько же вы получаете в Киеве?” — спрашивают. “4—5”. — “И за такие деньги вы столько бегаете?” А у нас сегодня было шесть километров скорости: три раза — 100—200—300—400—400— 300—200—100. Там люди играют за счёт класса, прогресса быть не может. Дзаккерони ничего сделать не может. Ветеранов заставить невозможно».