Бобров во второй раз стал обладателем Кубка СССР по футболу, получил звание заслуженного мастера спорта и под первым номером на своей позиции был включён в список «33 лучших» игроков сезона.

1949 — во второй раз стал чемпионом СССР по хоккею.

В футболе был включён в список «33 лучших» игроков сезона под третьим номером.

1950, январь — Бобров перешёл в клуб ВВС. После гибели в авиакатастрофе хоккеистов ВВС стал капитаном и играющим тренером заново сформированной команды.

1951 — в третий раз стал чемпионом СССР по хоккею (лучший бомбардир).

1952 — в четвёртый раз стал чемпионом и впервые обладателем Кубка СССР по хоккею (лучший бомбардир).

Всеволода Боброва назначили играющим тренером футбольной команды ВВС.

Июль — сборная СССР совершила спортивный подвиг на Олимпиаде, сведя вничью (5:5) матч с Югославией, в ходе которого уступала 1:5 (три гола забил капитан команды Бобров), но в переигровке проиграла, за что подверглась остракизму политическим руководством.

В футболе Бобров был включён в список «33 лучших» игроков сезона под вторым номером среди центральных нападающих. Женился на приме Московского театра оперетты Татьяне Саниной.

1953, лето — после расформирования клуба ВВС Бобров провёл несколько матчей в составе московского «Спартака».

Осень — Бобров вернулся под флаг ЦДСА.

1954, март — сборная СССР во главе с капитаном команды Бобровым стала чемпионом мира и Европы по хоккею, Всеволод был признан лучшим форвардом турнира. В составе ЦДСА во второй раз одержал победу в розыгрыше Кубка СССР.