Проработав в кино долгие годы, он понимал, как определенная модель или ткань будет выглядеть на фотографии или экране телевизора, что было особенно важным в эпоху бурного развития этого медийного средства. Результатом стало повсеместное увлечение женщин всех возрастов стилем первой леди США и признание Олега Кассини дизайнером мирового уровня. «Дорогой Олег, — писала Жаклин Кеннеди Кассини в личном письме, — я всегда думала, что когда мы с Джеком поедем во Францию с официальным визитом, я тайком посещу салон Живанши, чтобы заказать себе туалеты, но теперь я знаю, что в этом нет необходимости — ваши творения будут выглядеть прекрасно».

Когда после убийства президента Кеннеди Жаклин покинула политическую арену, Компания Oleg Cassini Inc. продолжала процветать. Кассини был хорошим бизнесменом и стал одним из первых дизайнеров в мире, заключавших лицензионные соглашения на все производимые товары (всего около сорока). Кроме того, его успех был связан с открытием фирмы Young America by Cassini, в которой продавалась не столь дорогая, но очень стильная одежда для молодых девушек, студенток колледжа и дебютанток.

Особенный всплеск популярности бренда приходится на эпоху диско, вторую половину 1970-х и все 1980-е годы. Производство своих вечерних платьев, вышитых блестками и бисером, с огромными подкладными плечами Олег Кассини разместил в Гонконге. Его товарообороты значительно выросли, а количество производимых вещей зашкаливало.

Часто в его работах этого периода встречается трикотажный люрекс, каплеобразные блестки и два вида силуэта — мини и макси. Подвенечные платья от Олега Кассини стали символами американской свадебной моды 1970–1980-х годов и продолжают пользоваться популярностью по сей день.

Немало сделал Кассини и для мужской моды. Одним из первых он начал выпускать цветные мужские сорочки для официальных случаев вместо традиционных белых, стал автором мужских трикотажных рубашек-батников с вытянутым и заостренным воротником. Его костюмы носили такие американские знаменитости, как телеведущий Джонни Карсон, актер Берт Рейнолдс, телемагнат Тед Тернер, спортсмен Майкл Джордан.

В 1989 году в знак признания его заслуг в мире моды Олег Кассини получил звание почетного доктора изящных искусств от Международного колледжа изящных искусств в Майами. В 2001 году наряды от Кассини были представлены на ретроспективной выставке, посвященной Жаклин Кеннеди, в нью-йоркском Метрополитен-музее, а затем и в Париже в Национальном Музее искусства моды на улице Риволи. В том же 2001 году в возрасте 88 лет дизайнер запустил новую успешную линию одежды Oleg Cassini Sport.