1919, декабрь – 1920, февраль – пишет цикл «Зимние сонеты», ставший одной из вершин его поэзии.

1920 – безрезультатно пытается выхлопотать у Луначарского разрешение на поездку за границу для лечения жены.

Май – в Москву приезжает А. Блок. Вяч. Иванов присутствует на его вечере в Политехническом музее, затем они встречаются на квартире одного из общих знакомых. Это была последняя встреча двух поэтов.

Июнь – Вяч. Иванова устраивают в здравницу «для работников умственного труда» в 3-м Неопалимовском переулке, где он оказывается в одной комнате с М. Гершензоном. Сначала они подолгу беседуют, но затем, чтобы не мешать друг другу работать, договариваются переписываться. Так возникает знаменитая «Переписка из двух углов», которая в 1921 году будет издана отдельной книгой издательством «Алконост» и переведена на многие европейские языки. Вяч. Иванов пишет цикл сонетов «De profundis amavi».

8 августа – смерть Веры Константиновны. Вяч. Иванов получает разрешение Луначарского на командировку на юг. Вместе с семьей едет в Баку, где в университете ему дают кафедру классической филологии.

1920–1924 – читает в Бакинском университете курсы по греческой и римской литературе и античной религии. Среди его учеников – известные в будущем филологи В. Мануйлов, М. Альтман, Е. Миллиор, Ц. Вольпе.

1921 – по пути в Персию Вяч. Иванова в Баку посещает Велимир Хлебников. Бывает у него и Алексей Кручёных. В мае Вяч. Иванов принимает участие в творческом вечере Кручёных. Ведет при университете поэтическое общество «Чаша».

22 июля – защищает в Бакинском университете докторскую диссертацию на основе своего исследования «Дионис и Прадионисийство».

7 августа – смерть А. Блока. Вяч. Иванов пишет стихотворение «Умер Блок».

25 августа – расстрел Н. Гумилева.