Главным и основным его занятием в свободное от уроков время было чтение книг. В училище имелась неплохая библиотека, но подбор книг вскоре перестал удовлетворять Сосо. Он жаловался товарищам, что не может найти хороших, интересных книг. Ученик старшего класса Ладо (Владимир) Кацховели рассказал ему о частной библиотеке Арсена Каландадзе.
Каландадзе имел в Гори типографию, книжный магазин и библиотеку, в доме у него собиралась местная интеллигенция. Пристрастившийся к чтению Сосо Джугашвили к концу своего пребывания в училище перечитал почти все книги, имевшиеся у Каландадзе. В первую очередь это были сочинения грузинских писателей – Ильи Чавчавадзе, Акакия Церетели, Игнатия Ниношвили и других. С товарищами он часто обсуждал наиболее понравившиеся ему, взволновавшие его книги.
Знание родной литературы, любовь к ней, несомненно, сказались на формировании характера Сосо. В это же время он стал читать произведения гигантов русской литературы – Пушкина, Гоголя, Толстого, – и столь же несомненно, что достаточно раннее знакомство с русской культурой – прежде всего с литературой и историей – имело решающее значение для формирования взглядов и настроений грузинского мальчика.
По мере того как ребенок превращался в юношу, росли его симпатии к угнетенным и сочувствие к тем, кто так или иначе проявлял свой протест против гнета. В Грузии, как и вообще в Закавказье, простой народ склонен был с симпатией относиться к тем, кто по каким-либо причинам вступал в конфликт с властью, даже если этот конфликт перерастал в обыкновенный разбой.
В 1892 году Сосо был свидетелем казни двух таких романтических разбойников. Преподаватели училища считали, что зрелище казни на площади в Гори поможет внушить молодежи чувство страха перед существующим порядком. Может быть, это и произошло с другими учениками, но Сосо был подавлен зрелищем публичной казни двух крестьян.
По окончании на «отлично» полного курса учения в духовном училище в июне 1894 года он причислен училищным правлением к первому разряду училищных воспитанников с преимуществами, присвоенными окончившим полный курс учения в духовном училище.
«Преимущества», полученные Иосифом, состояли в том, что он мог продолжать обучение в духовной семинарии. Поскольку у матери не было средств содержать сына, его обещали взять на казенный счет. И вот в августе 1894 года вместе с несколькими товарищами он приезжает в Тифлис и успешно сдает вступительные экзамены. Теперь он – семинарист.
Главной улицей Тифлиса справедливо считался Головинский проспект, проложенный параллельно реке Куре, одной из красивейших была Пушкинская улица. Ее украшал бюст А. С. Пушкина и мемориальная доска, напоминавшая о том, что в 1829 году поэт побывал здесь. На Пушкинской же улице, в четырехэтажном доме № 4, помещалась Тифлисская духовная семинария. В первом этаже размещались столовая и гардеробная; второй и третий были отведены под классы, а в верхнем – спальные комнаты, по 20–30 человек в каждой. В здании находилась небольшая церковь.