1954, сентябрь — начало прослушивания телефонных разговоров из подземного туннеля между Западным и Восточным Берлином в соответствии с программой «Голд».

Ноябрь — подписание контракта с компанией «Локхид» о создании высотного разведывательного самолёта, получившего название У-2.

1956, июнь — начало разведывательных полётов У-2.

6 июня — публикация в США секретного доклада Никиты Хрущёва на XX съезде КПСС о культе личности и его последствиях.

1959, март — разработка плана операции против Кубы.

1960, 1 мая — уничтожение разведывательного самолёта У-2 в районе Свердловска, начало кризиса во взаимоотношениях СССР и США.

1961, 28 января — доклад на совещании у президента Джона Кеннеди о ситуации на Кубе.

17—19 апреля — попытка вторжения кубинских эмигрантов на Кубу под прикрытием вооружённых сил США и её провал.

Апрель — начало сотрудничества Олега Пеньковского с разведкой США.

29 ноября — выход в отставку.