Затем Яо Ичэн увезла его в Нинбо, где Цзян Вэйго пошел в начальную школу. Вскоре они переехали в Шанхай, где жили на даче Чжан Цзинцзяна. В 1923 году, то есть 8 лет от роду, Цзян Вэйго стал ходить в ту же шанхайскую школу, что и его брат Цзян Цзинго. Иной раз он бывал в гостях и у третьей жены своего отца, Чэнь Цзежу, которую называл «матушкой».

Когда Цзян Чжунчжэн разошелся с Яо Ичэн, Цзян Вэйго практически остался жить с ней в Сучжоу, где и учился вплоть до отъезда на учебу в Германию. Учась в средней школе, Цзян Вэйго проявил актерские способности, много играл в самодеятельных спектаклях. Он был очень общительным человеком. Цзян Вэйго обладал чувством юмора.

Окончив школу, он поступил в университет на физический факультет, а также изучал политические и социальные науки, экономику.

Формально в Сучжоу его опекунами были У Синьчжун и его супруга. Однако фактически Яо Ичэн, хотя и не имея опекунских прав, вырастила мальчика. Цзян Вэйго в Сучжоу часто общался с одним из известных идеологов Гоминьдана, Дай Цзитао (того самого, что привез Цзян Вэйго из Японии по поручению Цзян Чжунчжэна). Время от времени Цзян Чжунчжэн присылал за сыном своих телохранителей, которые привозили его к отцу в Нанкин или в Сикоу.

В сентябре 1937 года в возрасте 22 лет Цзян Вэйго по воле отца отправился учиться военному делу в Германию. Благодаря этому он научился бегло говорить по-немецки; он любил рассказывать о своей учебе в военном училище в Мюнхене.

Перед Второй мировой войной Цзян Вэйго выехал в США, где обучался и в сухопутном и в летном училищах, а затем — на курсах для офицеров бронетанковых войск.

В конце 1940 года Цзян Вэйго возвратился на родину. Он начал служить под началом генерала Ху Цзунианя командиром взвода в чине лейтенанта. В это время Цзян Вэйго и познакомился с Ши Цзинъи — дочерью богатого предпринимателя, текстильного фабриканта из Северо-Западного Китая Ши Фэнсяна. Через некоторое время Цзян Вэйго женился на Ши Цзинъи. Главными хозяевами на его свадьбе были Цзян Чжунчжэн и Сун Мэйлин.

Цзян Вэйго впервые встретился со своей будущей женой в поезде по дороге из Сиани в Нанкин. Она читала английскую газету. Он решил познакомиться с привлекательной девушкой и обратился к ней с каким-то вопросом, желая завязать разговор. Она не обратила особого внимания на простого, как ей показалось, офицера. И все же основа для развития отношений была заложена. Когда же девушке стало известно, что ее новый знакомый — второй сын председателя Цзян Чжунчжэна, а он узнал, что девушка, привлекшая его внимание, это драгоценное дитя крупного предпринимателя, то отношения молодых людей стали быстро развиваться, и вскоре состоялась их свадьба.