30 сентября – продажа поместья Лалленден генералу Йену Гамильтону.

1921, 14 февраля – назначение государственным секретарем по делам колоний в коалиционном правительстве Дэвида Ллойд Джорджа.

29 июня – кончина матери – леди Рандольф Черчилль.

23 августа – кончина дочери Мэриголд.

1922, 15 сентября – появление на свет пятого ребенка – дочери Мэри.

24 сентября – приобретение поместья Чартвелл, графство Кент.

15 ноября – поражение на выборах в Данди, исключение из состава парламента.

1923, апрель – 1931, ноябрь – выход в свет пятитомной истории Первой мировой войны – «Мировой кризис».

1923, 6 декабря – поражение на выборах в Западном Лестере.

1924, 19 марта – поражение на выборах в округе Вестминстерское аббатство.