1956, апрель – 1958, март – выход в свет последнего произведения – четырехтомной «Истории англоязычных народов».
1956, апрель – 1958, март
1958, 22 сентября – 10 октября – участие в первом из восьми круизов на яхте А. Онассиса Christina O.
1958, 22 сентября – 10 октября
Christina O
1959, 7 января – 17 февраля – последнее посещение Марракеша.
1959, 7 января – 17 февраля
5 февраля – выход однотомной версии военных мемуаров, дополненной эпилогом с авторскими размышлениями о периоде 1945–1957 годов.
5 февраля
Октябрь – торжественное открытие Колледжа Черчилля в Кембридже.
Октябрь
1961, 27 апреля – выход последнего сборника речей «Неписанный альянс».
1961, 27 апреля
Август – последнее посещение США на борту яхты Christina O.
Август
Christina O
1963, 9 апреля – присуждение почетного гражданства США.
1963, 9 апреля
19 октября – кончина дочери Дианы.
19 октября