Восстановив в Зарайске спокойствие, Пожарский отправил отряд ратников в Коломну и выбил оттуда сторонников Тушинского вора.

Во время свержения Василия Шуйского и начала правления «семибоярщины» Пожарский безвыездно находился в Зарайске и его окрестностях. Пожарский отказался целовать крест королевичу Владиславу и выжидал дальнейшее развитие событий. Прокопий Ляпунов из Рязани начал рассылать грамоты с призывами собрать ополчение и идти на Москву. Теперь царь Василий отрекся от престола, и свободный от присяги Дмитрий Михайлович со спокойной совестью поддержал Ляпунова.

Сигизмунд решил уничтожить Ляпунова и специально для этого направил на Рязанщину большой отряд поляков и запорожских казаков во главе с воеводой Исаком Сунбуловым. Известие о приближении Сунбулова застало Прокопия Ляпунова в его поместье, и он успел укрыться в деревянной крепости городка Пронска. Ратников в Пронске было мало, и Ляпунов разослал по окрестным городам отчаянные письма о помощи. Первым к Пронску двинулся Пожарский со своими зарайскими ратниками. По пути к ним присоединились отряды из Коломны. Узнав о прибытии войск Пожарского, поляки и казаки бежали из-под Пронска.

Через некоторое время Сунбулову удалось собрать свое воинство, и он решил отомстить Пожарскому, вернувшемуся из Пронска в Зарайск. Ночью запорожцы попытались внезапно захватить зарайский кремль (острог), но были отбиты. А на рассвете Пожарский устроил вылазку. Казаки в панике бежали и больше не показывались у Зарайска.

Обеспечив безопасность своего города, Пожарский смог отправиться в Рязань к Ляпунову. Там они договорились, что Ляпунов с ополчением двинется к Москве, а Пожарский поднимет восстание в самом городе. Для этого Пожарский и отправился в столицу.

О действиях Пожарского в ходе московского восстания в марте 1612 г. мы уже говорили в главе «Первое ополчение», поэтому сразу перейдем к последующим событиям.

Тяжелораненый Дмитрий Пожарский несколько недель лежал у монахов в Троице-Сергиевом монастыре, а затем отправился долечиваться в свою вотчину Мугреево. А тем временем сосед Дмитрия Михайловича по суздальским имениям стольник Гришка Орлов попытался захватить вотчины Пожарского. Сам Гришка во время московского восстания был на стороне поляков. Узнав об участии Пожарского в восстании и его тяжелом ранении, Орлов тут же накатал грамоту на имя польского короля: «Наияснейшему великому государю Жигимонту, королю польскому и великому князю литовскому, и государю царю и великому князю Владиславу Жигимонтовичу всея Руси бьет челом верноподданный вашие государские милости Гришка Орлов. Милосердные великие государи! Пожалуйте меня, верноподданного холопа своего, в Суздальском уезде изменничьим княжь Дмитриевым поместенцом Пожарского, селцом Ландехом Нижним з деревнями; а князь Дмитрий вам государем изменил, отъехал с Москвы в воровские полки, и с вашими государевыми людьми бился втепоры, как на Москве мужики изменили, и на бою втепоры ранен. Милосердные великие государи! Смилуйтеся, пожалуйте».