10 апреля 1613 г. войско Заруцкого покинуло Епифань и двинулось к городку Дедилову. Там Заруцкому удалось отбить атаку отряда тульского воеводы князя Г.В. Тюфякина. Казаки, ограбив Дедилов, двинулись к малой крепости Крапивне. 13 апреля казакам удалось поджечь деревянный острог Крапивны с четырех концов. Небольшой гарнизон был перебит, казаки убили даже попа городской Пречистенской церкви. Крапивненский воевода Максим Денисович Ивашкин был ранен и взят в плен.
13 апреля 1613 г. из Москвы против Заруцкого была направлена хорошо вооруженная рать под началом князя Ивана Никитича Одоевского. 20 или 21 апреля воинство Заруцкого вышло из Крапивны и двинулось на юг, где не было правительственных войск. Неделю Заруцкий провел в местечке Черни. Там по приказу атамана был четвертован крапивненский воевода Ивашкин.
В мае 1613 г. Заруцкий дважды пытался штурмовать город Ливны, но оба раза был отбит. В двадцати верстах от Ливн в Чернавске Заруцкий зарыл клад. В 1649 г. там при рытье рва был найден винный котел. Говорили, что это «положенья вора Ивашки Заруцкого, потому как он шел из-под Москвы, и в тех местах и где ныне город и слободы, Ивашка Заруцкий с Маринкою стоял... а, чают, вынесли то положенье чернавские пушкари».
От Ливн Заруцкий повернул на северо-восток и в начале июня занял местечко Лебедянь. Оттуда атаман отступил к Воронежу. По пути к нему пристало несколько сотен донских казаков.
29—30 июня 1613 г. в четырех верстах от Воронежа произошло сражение казаков Заруцкого и войска князя Одоевского. Заруцкий понес большие потери, но не был разбит. 1 июля ему даже удалось сжечь Воронеж. Заруцкому пришлось опять бежать на юг.
Замечу, что в Польше внимательно следили за борьбой московских воевод с Заруцким. Весной 1613 г. под Боровском был схвачен запорожский сотник Корнила с грамотами к Заруцкому от литовского гетмана Я.К. Ходкевича. Вскоре в Москву бежал ротмистр Синявский, который также вез к Заруцкому грамоты из Польши. Польские источники утверждают, что грамоты были от Ходкевича, а по русским данным — от самого короля. Текст грамот до нас не дошел, а содержание их известно лишь в переложении царской грамоты, адресованной донским казакам: будто бы король приказывал Заруцкому «делать смуту» в Московском государстве и за это обещал ему в вотчину на выбор Новгород Великий (в то время занятый шведами), Псков с пригородами или Смоленск и «учинить его великим у себя боярином и владетелем».
Между тем Заруцкий продолжал терять сторонников — за Доном у него было уже не более пятисот казаков. От реки Медведицы Заруцкий двинулся к Волге. Там он вступил в союз с ногайским князем Иштериком. Казакам вместе с ногайцами удалось захватить Астрахань. Астраханский воевода князь Иван Хворостин и несколько десятков чиновников и обывателей были казнены по приказу Заруцкого и Марины.