родился во дворце Бленхейм в Оксфордшире в семье члена парламента от консерваторов Рэндольфа Черчилля и богатой американской наследницы Дженни Джером.

1876 г.

Рэндольф Черчилль становится личным секретарем вице-короля Ирландии, своего отца Джона Спенсера-Черчилля, после чего семья переезжает в Дублин.

1888–1895 гг.

обучение в школе-интернате Хэрроу и Королевской военной академии в Сандхерсте.

1895–1899 гг.

в звании второго лейтенанта зачислен в 4-й Ее Королевского Величества гусарский полк. Участие в боевых стычках на Кубе, в Индии и Судане дает материал для первых опытов в журналистике.

1899–1901 гг.

увольняется из полка и начинает карьеру политика. В качестве вольноопределяющегося военного и журналиста участвует в событиях в Южной Африке.

1901–1904 гг.