Филипп написал отцу из Саутгемптона, что сделает все как надо, и приказал слугам не выводить лошадей на берег, поскольку очень скоро, возможно, через несколько дней, придется отплывать назад. Ожидая встречи с Филиппом, Мария знала о взятии французами Мариенбурга, и это ее также беспокоило. Она боялась, что Карл может потребовать от Англии послать войска на защиту Брюсселя, но ко времени венчания кризис миновал — к серьезным действиям французы оказались не готовы. Они покуролесили в окрестностях столицы, пощекотали нервы придворным императора, а затем доблестные воины Карла V отбросили их за границы империи.

Вскоре стало очевидным, что в ближайшее время Филиппу если и придется с чем-нибудь сражаться, то только с английской погодой, которая портилась с каждым днем. Уже на второй день пребывания в Саутгемптоне Филипп был вынужден одолжить у одного из англичан плащ и шляпу, чтобы прикрыться от дождя во время поездки на мессу. Два дня спустя ему предстояло покинуть порт и направиться в Винчестер, где должна была состояться встреча с королевой, а затем обряд венчания. В этот день с утра зарядил проливной дождь, и дорога превратилась в грязное месиво. Поверх своего усыпанного бриллиантами костюма Филипп надел красный войлочный плащ, но все равно в епископальный город прибыл весь промокший до нитки. Его белые атласные короткие штаны и камзол были забрызганы грязью. При въезде в город он остановился в госпитале — бывшем монастыре, переоделся в костюм из черно-белого бархата, покрытый золотым бисером, и продолжил путь. Его окружали помрачневшие испанские гвардейцы в насквозь промокших мундирах, а также мокрые и перепачканные, но по-прежнему преданные аристократы.

В Винчестер принц въехал уже в сумерках и отправился прямо в собор, где Гардинер и еще четыре епископа встретили его пением гимна Те Deum. Собор был до отказа заполнен народом, так «что они подвергались опасности задохнуться», а после окончания благодарственных молебнов люди последовали за Филиппом к дому настоятеля, где принцу предстояло провести ночь. Королевские гвардейцы держали толпу на расстоянии, но, проходя мимо, Филипп повернул голову и сделал легкий поклон — сначала в одну сторону, затем в другую, чем «очень обрадовал народ, наблюдающий Его Светлость лично». Мария еще днем прибыла в Винчестерский дворец, расположенный напротив крытой аркады дома настоятеля. В этот вечер она и Филипп должны были встретиться в первый раз.

Вполне вероятно, что Филипп чувствовал себя уверенно, как и положено красивому молодому принцу, связывающему себя узами брака с женщиной много старше по возрасту и, как говорят, малопривлекательной внешне, но во время приготовления к их первой встрече признаков этой уверенности не обнаруживал. Он снова переоделся, решив, что расшитый золотом костюм и шляпа недостаточно изящны для этого случая, и надел камзол с бриджами из мягчайшей белой лайки. Поверх Филипп накинул французский плащ хитроумного покроя, прошитый серебряными и золотыми нитями, и надел шляпу с длинным плюмажем. Облачившись в сей наряд (один из его приближенных заметил, что «принц очень великолепно в нем выглядел»), Филипп с дюжиной испанских и фламандских придворных пересек дорожку между домом настоятеля и дворцом епископа, вошел во внутренний дворцовый сад и двинулся к дверям, миновав несколько увитых зеленью беседок и тихо плещущихся фонтанов, чтобы направиться вверх по узкой винтовой лестнице, туда, где ждала королева.