Наступление неприятеля на фронте Днестровского отряда было остановлено, и наши части перешли в контрнаступление. В деревне Сербы полку была дана дневка. 20-го и 21 августа полк оставался в деревне Сербы, ведя лишь разведку перед фронтом. 22 сентября в 5 часов 30 минут утра полк выступил на село Бештанков, которое было занято нами обычным нашим маневром обхода; петлюровцы спешно отошли, несмотря на их численное превосходство. 23 сентября 4-й эскадрон с приданным ему бронеавтомобилем был послан в село Студеное. Разъезд 4-го эскадрона донес, что Студеное занято пехотой противника. Командир 4-го эскадрона ротмистр Глазер, развернув эскадрон лавой, повел его на село Студеное; броневик «Кречет» по дороге въехал в село и открыл огонь по бывшим в селе петлюровцам, которые поспешили спастись бегством. 24 сентября неприятель крупными силами двинулся к Студеному со стороны деревни Димитрашевки и местечка Песчанка. 4-й эскадрон вынужден был оставить село Студеное и присоединиться к полку, выступившему навстречу неприятельским колоннам. Два орудия противника, выехавшие на открытую позицию, стали обстреливать крымцев шрапнельным огнем. Командир полка приказал нашему артиллерийскому взводу сбить неприятельскую артиллерию и поддержать своим огнем действия полка. 1-й эскадрон был двинут в обход села Студеного, за ним последовал 3-й эскадрон, а 4-й, при котором находился командир полка, был направлен прямо на Студеное. Одновременной атакой с фронта и с фланга село Студеное было взято. Противник, преследуемый крымцами, отступил на местечко Песчанка. В этом бою следует отметить блестящую работу артиллерийского взвода и броневика «Кречет».

25 сентября с рассветом начался бой у местечка Песчанка. Условия местности и укрепленное расположение противника затрудняли действия в конном строю; эскадронам пришлось спешиться и при поддержке ставшего уже совсем своим артиллерийского взвода вести наступление в пешем строю. К полудню удалось выбить противника из местечка. В Песчанке захватили автомобиль с двумя штабными офицерами; пленных было мало, так как петлюровцы, также поддержанные своей артиллерией, более сильной, чем наша, смогли отступить в порядке. После ночлега в Песчанке рано утром 26 сентября на основании полученного приказа полк выступил по направлению к деревне Христище; по сведениям штаба, деревня была свободна от противника, однако высланные наши разъезды были обстреляны из деревни успевшим занять ее неприятелем. Шедший головным 1-й эскадрон, вместе с броневиком и двумя пулеметами, втянулся в бой с вышедшими навстречу цепями петлюровцев; огнем наших пулеметов наступление противника было задержано; неприятель отошел к окраине деревни, где засел в бывших у деревни Христище окопах. Подошедшие 3-й и 4-й эскадроны также спешились; 3-й эскадрон занял участок в первой линии правее 1-го эскадрона, а 4-й остался в резерве. Целый день противник упорно держался, но к вечеру общими усилиями неприятель был выбит из окопов и вытеснен из деревни в смежный с Христищем лес. Оставив в Христище заставы, полк перешел на ночлег в Песчанку. 27 сентября приказом командующего Днестровским отрядом все части отряда задерживались на занятых рубежах. Крымскому конному полку приказано оставаться в Песчанке, высылая лишь один эскадрон в Христище.