Передавали как верное, что влюбленные дано уже тайно встречались, что они даже вынашивали план побега за границу, где собирались обвенчаться. Существовали ли подобные намерения в действительности, или это лишь плод богатого светского воображения, неясно, но Царь Николай II и Вдовствующая Императрица Мария Федоровна отнеслись к ним чрезвычайно серьезно.

С Михаилом состоялось объяснение, но он ничего толком не прояснил. Сказал лишь, что «любит Дину» и что без нее «ему скучно». Даже из этих путаных слов нетрудно было заключить, что Михаил «увлечен выше всякой меры». Николай II счел необходимым взять с брата слово, что тот не сделает «недопустимого». Михаил обещал. Однако затем прислал Императору письмо, где просил ни больше ни меньше о разрешении… жениться на Коссиковской. Монарх был обескуражен и послал матери письмо, где, во-первых, заверил, что «никогда не даст своего согласия», а, во-вторых, просил матушку помочь «удержать его».

Марию Федоровну чрезвычайно взволновала вся эта история. Зная младшего сына, она не очень полагалась на его «слово», не сомневаясь, что тот слишком мягкохарактерный. Если около него появится сильная женщина, то все она быстро добьется, что все слова, даже самые торжественные, окажутся выброшенными на ветер.

Почти весь 1906 год царские родственники пытались образумить Михаила. После одной из таких «душеспасительных бесед» сестра Ксения записала в дневнике 16 августа: «Говорила с Мишей. Просто отчаяние, он твердо стоит на своем, и никакие доводы больше не помогают. Говорит, что потерял всякое чувство сожаления, привязанности и только хочет одного!»

Прошло еще несколько месяцев, прежде чем эта история разрешилась, к удовлетворению Царской Родни. Михаил был отправлен за границу с надежной свитой, а Дину Коссиковскую попросили оставить столицу.

Казалось бы, что теперь Марии Федоровне и Императору можно было вздохнуть свободно. Но это оказалось лишь кратковременной передышкой. Впереди их ждало еще большее потрясение. Если «первый тайм» в борьбе за свое личное счастье Михаил проиграл, то во втором оказался победителем…

Вскоре после того, как брат Царя расстался с Коссиковской, на его жизненном пути встретилась новая «пассия». Это была дочь адвоката Наталья Сергеевна Шереметевская (1880–1952). Она родилась в дачном поселке Перово под Москвой, в 1902 году вышла замуж за представителя известной купеческой семьи Сергея Ивановича Мамонтова, от которого родила дочь Наталью. Брак этот оказался недолгим, в 1905 году она добилась развода. Связи отца в адвокатуре Москвы помогли без особых помех сладить разводное дело.