Образ жизни Нащокина оставлял желать лучшего. Он много играл в карты и нередко проигрывал, «в случае же большого выигрыша жил по широкой русско-барской натуре, и где только требовалась — делал добро, помогал бедным и давал взаймы просящим — никогда не требуя отдачи и довольствуясь только добровольным возвращением. У него чуть не ежедневно собиралось разнообразное общество: франты, цыгане, литераторы, актёры, купцы, подрядчики» (актер Н. И. Куликов).

О безалаберном образе жизни приятеля писал и Пушкин: «Здесь мне скучно. Нащокин занят делами, а дом его такая бестолочь и ералаш, что голова кругом идёт. С утра до вечера у него разные народы, игроки, отставные гусары, студенты, стряпчие, цыгане, шпионы, особенно заимодавцы. Всем вольный вход; всем до него нужда; всякий кричит, курит трубку, обедает, поёт, пляшет. Угла нет свободного» (10, 397).

После женитьбы Павел Воинович осел основательно в приходе Старого Пимена в доме госпожи Ивановой (Воротниковский переулок, 12). В середине 1830-х годов здание это выглядело несколько иначе, чем сейчас: над центральной частью первого этажа, выстроенного из кирпича, был расположен деревянный мезонин в три окна. Дом занимал большую площадь и был достаточно поместительным. Для хозяйственных нужд использовался полуподвал. Пушкин, бывая у Нащокиных, занимал комнату в верхнем этаже рядом с кабинетом хозяина. П. И. Бартенев, записывая рассказы Павла Воиновича и его супруги, отмечал:

— Нащокин и жена его с восторгом вспоминали о том удовольствии, какое они испытывали в сообществе и в беседах Пушкина. Он был душа, оживитель всякого разговора. Они вспоминают, как любил он домоседничать, проводил целые часы на диване между ними; как они учили его играть в вист и как просиживали за вистом по целым дням. Любя тихую домашнюю жизнь, Пушкин неохотно принимал приглашения, неохотно ездил на так называемые литературные вечера.

Поэт ценил в Нащокине дар рассказчика. Многое значили для него нащокинские похвалы, советы и подсказки. Это Павел Воинович поведал Александру Сергеевичу историю, которая легла в основу «Домика в Коломне», и рассказал о судьбе белорусского дворянина Островского, разорённого соседом и ставшего разбойником (прототипом Дубровского). Самого Нащокина Пушкин намеревался изобразить в романе «Русский Пелам». Находясь в Москве, поэт почти в каждом письме жене упоминал о своём друге.

4 мая 1836 года. «Я остановился у Нащокина. Квартира у него щегольская, жена очень мила. Он счастлив и потолстел. Мы, разумеется, друг другу очень обрадовались и целый вчерашний день проболтали бог знает о чём».