Денис был мал ростом и имел петушиный голос. Словом, не командир, но в конце 1803 года был произведён в поручики. Авторитет у сослуживцев помогали поддерживать стихи, особенно басни, некоторые из которых задевали молодого государя:

В басне «Река и зеркало» говорилось о монархе, который злобится на критику и этим напоминает ребёнка, желающего разбить зеркало. В следующей басне прямо указывалось на физический недостаток царя (недослышал):

Довольно быстро Денис Васильевич приобрёл широкую известность как автор «гусарских» стихов, в которых воспевал удаль, вино и беззаботное веселье:

После того как Александру I попалась на глаза басня «Голова и ноги», Давыдов был переведён в Белорусский гусарский полк. Войну 1806–1807 годов провёл в лейб-гвардии Гусарском полку. За отличие в ней был произведён в штабс-ротмистры и награждён орденами Святого Владимира IV степени и «За заслуги» (прусский), отмечен золотой саблей «За храбрость». Участие в следующих войнах — со Швецией и Турцией — было поощрено орденом Святой Анны II степени (с алмазами).

Перед началом Отечественной войны Денис Васильевич был переведён подполковником в Ахтырский гусарский полк. Сражался под Романовом, Салтановкой и Смоленском, участвовал в арьергардных боях. Накануне Бородинской битвы Давыдов подал командующему 2-й армией князю П. И. Багратиону рапорт с просьбой выделить в его распоряжение партизанский отряд: «Ваше сиятельство! Вам известно, что я, оставя место адъютанта вашего, столь лестное для моего самолюбия, и, вступя в гусарский полк, имел предметом партизанскую службу и по силам лет моих, и по опытности, и, если смею сказать, по отваге моей. Обстоятельства ведут меня по сие время в рядах моих товарищей, где я своей воли не имею и, следовательно, не могу ни предпринять, ни исполнить ничего замечательного. Князь! Вы мой единственный благодетель, позвольте мне предстать к вам для объяснений моих намерений, если они будут вам угодны, употребите меня по желанию моему и будьте надёжны, что тот, который носил звание адъютанта Багратиона пять лет сряду, тот поддержит честь сию со всею ревностию, какой бедственное положение любезного нашего Отечества требует».

21 августа Багратион принял Дениса Васильевича и тот изложил ему свои соображения по поводу партизанской войны.

— «Неприятель идёт одним путём, — говорил он, — путь сей протяжением своим вышел из меры; транспорты жизненного и боевого продовольствия неприятеля покрывают пространство от Гжатска до Смоленска и далее. Между тем обширность части России, лежащей на юге Московского пути, способствует изворотам не только партий, но и целой нашей армии. Что делают толпы казаков при авангарде? Оставя достаточное число их для содержания аванпостов, надо разделить остальное на партии и пустить их в средину каравана, следующего за Наполеоном.