Разрешив Боски ускорить отбывание наказания, обвинители пошли на риск, но в тот момент утрата в какой-то мере способности воздействовать на него в дальнейшем казалась им незначительной платой за все то, что он уже им рассказал. На одном из доприговорных слушаний прокурор Джон Кэрролл охарактеризовал содействие со стороны Боски как «самое выдающееся за всю историю законов о ценных бумагах». Он добавил, что «наиболее серьезные преступления мистер Боски, как нам представляется, совершил, являясь в значительной степени исполнителем чужой воли. Тут мы имеем дело с проблемой, весьма распространенной в финансовом мире, – проблемой коррупции, и это, к сожалению, не преувеличение». Учитывая то демонстративное неповиновение, которое в отличие от Боски позднее проявило большинство других финансистов с Уолл-стрит, его честность выглядела тем более выдающейся.

Судья Ласкер дал высокую оценку той помощи, которую Боски оказал следствию, назвав ее, как и представитель обвинения, «беспрецедентной». Он выказал подсудимому определенное сочувствие, заявив, что «не вызывает сомнений, что на долю Боски выпали такие унижение и позор, с какими вчерашние знаменитости сталкиваются редко».

Боски, признавшему себя виновным только в одном преступлении, грозило максимум пять лет тюрьмы. Разрядив напряженное ожидание в зале суда, судья Ласкер определил срок тюремного заключения в три года. Приговор, который люди Милкена немедленно осудили как чрезмерно снисходительный, все же составлял больше половины того срока, который мог быть назначен. Кроме того, это был самый суровый приговор в скандальной цепочке судебных дел на тот момент.

«Это должно стать сигналом, – подытожил судья Ласкер, явно встревоженный размахом незаконной деятельности на Уолл-стрит, о которой ему стало известно. – Настало время, когда судам непозволительно выносить такие решения, словно для подсудимых из числа «белых воротничков» тюремное заключение является чем-то немыслимым… Если мы хотим не только отстоять честность финансовых рынков сегодня, но и обеспечить ее наличие в будущем, то преступное поведение, подобное деяниям мистера Боски, нельзя оставлять безнаказанным».

Боски рассчитывал избежать контактов с прессой, покинув здание суда через черный ход. Но когда он вышел на тротуар, толпа поджидавших его фотографов хлынула к нему и, не разбирая дороги, прорвалась сквозь цепочку припаркованных автомобилей, изрядно помяв им капоты и крыши. На следующий день газеты пестрели крупными планами напуганного Боски, поспешно садящегося в заранее подогнанный лимузин.