Для манхэттенских судов характерно наличие в составе присяжных заседателей большого числа чернокожих, и Милкен начал искать поддержки у этой части населения. Его имиджмейкеры стали уделять больше внимания местным газетам, «Нью-Йорк пост», «Дейли ньюс» и «Амстердам ньюс», – изданиям, которые негры в силу определенных обстоятельств читают гораздо чаще, нежели «Уолл-стрит джорнэл» или «Нью-Йорк таймс». Основными связующими звеньями между Милкеном и негритянскими организациями были мэр Лос-Анджелеса Том Брэдли, глава Beatrice International и клиент Милкена Реджинальд Льюис и бывший муниципальный глава Манхэттена Перси Саттон. Они помогли Милкену познакомиться с Джесси Джексоном[107]. Вскоре после того как Боски спровоцировал расследование деятельности Милкена, Брэдли (который, согласно «Лос-Анджелес таймс», получил за участие в промилкеновской кампании свыше 70 000 долларов) назвал Милкена не иначе, как «этот гениальный, мужественный, дальновидный и твердо придерживающийся своих убеждений человек».

Милкен, который прежде не проявлял особого интереса к проблемам защиты гражданских прав, устроил в Лос-Анджелесе вечеринку для группы чернокожих учащихся неполной средней школы. «Я хотел бы познакомить вас с моим близким другом», – сказал Милкен, и в зал вошел Джесси Джексон. На одной из конференций в Нью-Йорке Джексон и председатель правления Warner (и клиент Лаймена) Стив Росс пели Милкену дифирамбы. Были организованы фотосъемки с детьми-инвалидами и детьми из малоимущих семей, в большинстве своем неграми и латиноамериканцами. Робинсон даже наняла чернокожую специалистку по связям с общественностью Мэри Хелен Томпсон – бывшего пресс-секретаря члена палаты представителей от штата Огайо Луиса Стокса. В рамках промилкеновской «пиар» – кампании Томпсон выступила на закрытом заседании черных конгрессменов. Милкена чествовали на собрании Общества ста черных – национальной организации преуспевающих негров, в которую входил Саттон.

Наиболее известным эпизодом предпринятой Милкеном атаки на общественное мнение ради самореабилитации стало приглашение им в сентябре 1988 года 1700 детей и подростков из непривилегированных социальных слоев на игру бейсбольной команды «Метс» на стадионе «Ши стейдиэм». И хотя имиджмейкеры Милкена впоследствии настаивали, что никакой рекламы данного мероприятия не планировалось, председатель правления Drexel Линтон все же упомянул о нем на официальном завтраке с участием представителей прессы (некоторые из них были приглашены Robinson, Lake). Во время матча операторы то и дело демонстрировали телезрителям, как известнейший финансист, щеголяя в стильной бейсболке, лезет из кожи вон, стараясь выглядеть расслабленным. «Мы не добавили к его повестке дня ни одного публичного мероприятия, ни единого», – заявил после матча Лерер в интервью «Уолл-стрит джорнэл».