Отец Лорда Рэндольфа, француз якобы из старинного рода, прошел безупречную службу в Иностранном легионе. Он взял в жены итальянскую графиню, на несколько лет его моложе, а после ее смерти женился на дочери своей жены от первого брака. Работая брокером, он знал всех нужных людей в Цюрихе, Лондоне и Париже и со временем возглавил отделение Lehman Brothers в Цюрихе.

Отец учил Рэндольфа, что ключ к финансовому успеху – в умении поддерживать контакты с богатыми людьми, а также в savoir faire – знании своего дела. Сильные мира сего больше склонны доверять консультантам с изысканными манерами. Поэтому Рэндольфа отправили в престижную частную школу-пансион в Швейцарии Le Rosey. Ее известность отчасти объяснялась не столько превосходной академической программой, сколько репутацией «школы для королей», так как среди ее выпускников значились шах Ирана, князь Монако Ренье III и Ага-хан. Для подтверждения своей репутации школа Le Rosey на лыжный сезон переводит свой кампус на горнолыжный курорт Гштаад.

Однако молодой Рэндольф не был просто типичным честолюбивым выскочкой, он был амбициозен, но вовсе не глуп. В то время деньги сосредоточивались главным образом в хедж-фондах; смекнув это и проработав какое-то время в частном банке Pictet and Cie, в 1995 году Лорд Рэндольф открыл собственный фонд. Он превосходно собирал информацию (иногда инсайдерскую), знал нужных людей и как весьма осмотрительный трейдер следовал за рыночным импульсом и трендом. Благодаря всем этим талантам фонд процветал, а сам Рэндольф очень разбогател. Он отрастил длинные волосы и носил бусы и золотые браслеты. Всегда безупречная одежда искусно скрывала его оплывавшую талию.

Много лет Рэндольф жил со шведской супермоделью Гертрудой Галлинго, но они так и не поженились. «Никаких жен, приятель», – сказал он однажды Джо. Он ко всем обращался именно так, «приятель». «Никогда не умел запоминать имена, – признался как-то Рэндольф. – Поэтому обращаюсь ко всем “приятель”, и это действует безотказно. В итоге мне не приходится мучительно вспоминать имена, и ни у кого нет на меня никаких обид».

В 2003 году на приеме в честь пятидесятилетнего юбилея Лайзы Минелли с участием множества знаменитостей Рэндольф познакомился с прекрасной богатой наследницей Фелисити Пиолин, и их встреча положила конец его отношениям с Гертрудой, красота которой с годами стала увядать. Гертруда воспитывала детей, а Рэндольф выплачивал ежемесячное пособие на их содержание и время от времени, на выходных, изображал из себя любящего отца.