1858, март – начало 1859 – служит переводчиком в дипломатической миссии генерала Б. П. Мансурова на Ближнем Востоке.

1859, весна – возвращается в Петербург, держит в университете экзамен на Физико-математическом факультете, по отделению естественных наук. Получает свидетельство об окончании университета.

1859–1860, весна – служит в Русском Обществе Пароходства и Торговли (РОПиТ) торговым агентом в Бейруте. Совершает плавания по Дунаю, Черному морю и Восточному Средиземноморью.

1860 – переезжает в Венецию, чтобы учиться там живописи.

1860, август – 1860, ноябрь – служит в добровольческой армии Дж. Гарибальди. Лейтенант. 1 октября участвует в битве при р. Вольтурно, получает ранение.

1861–1862 – живет в Сиене, путешествует по Италии, издает газету «Flagello» («Бич»). Член Сиенского комитета по объединению Италии. Пишет и публикует в русских журналах статьи географического и историко-публицистического характера.

1862–1864 – живет во Флоренции, близок к кругу художника H. Н. Ге. Примыкает к конспиративной деятельности русской эмиграции. Вступает в гражданский брак с Ольгой Ростиславовной Скарятиной.

1864, декабрь – переезжает в Женеву.

1865–1873 – активно участвует в жизни русской эмиграции и в революционной деятельности европейских оппозиционеров (в Швейцарии, Германии, Франции, Италии и Испании).

1867, сентябрь – дебютирует в Женеве с социологическими лекциями.