Генетические отклонения и детские травмы Сикерта стали причиной разрушения его личности. Он мог давать уроки рисования Уинстону Черчиллю и в то же время писать письма в английские газеты, восторгаясь искусством Адольфа Гитлера. Он тепло относился к своему слабому брату-наркоману Бернхарду и в то же время хладнокровно рисовал страдающих и умирающих солдат в госпиталях Красного Креста, а затем получал их форму, потому что им она была уже не нужна.

Сикерт мог быть замечательным художником, готовым помогать и учить. И он же поливал грязью Сезанна и Ван Гога и писал клеветнические статьи в «Сатердей Ревью», чтобы очернить Джозефа Пеннелла и Уистлера. Сикерт дурачил друзей, заставляя их воспринимать себя как дамского угодника, и в то же время называл женщин «суками» и «стервами», считал их существами второго сорта, убивал и уродовал их, всячески унижал их в своих картинах. Натура Сикерта практически бесконечна, но одно абсолютно ясно: он никогда не женился по любви.

Однако в 1911 году он решил, что жениться все же стоит. Это решение оказалось не столь продуманным, как его преступления. Он скоропалительно очаровал одну из своих молоденьких учениц, у которой, по словам первого биографа Сикерта Роберта Эммонса, был прелестный характер и «лебединая шея». Жизнь этой девушки складывалась неладно, и она бросила Сикерта у самого алтаря, решив выйти замуж за более подходящего человека.

«Свадьба расстроилась. Слишком опечален, чтобы приехать», — телеграфировал Сикерт Этель Сэндз и Нэн Хадсон 3 июля 1911 года.

Сикерт немедленно переключился на другую свою ученицу, Кристину Драммонд Энгус, дочь Джона Энгуса, торговца кожей из Шотландии. Энгус был уверен, что Сикерта привлекают только его деньги. Деньги, конечно, играли определенную роль, но Сикерт нуждался не только в них. У него не было никого, кто мог бы позаботиться о нем. Кристина была на восемнадцать лет моложе его. Это была очаровательная молодая женщина со стройной, гибкой фигурой. Она болезненно прихрамывала, часто страдала невритами и обморожениями. Она была очень интеллигентной, великолепно вышивала, рисовала. Но Кристина совершенно не знала Сикерта.

Они никогда не встречались вне студии, когда он сделал ей предложение. Сикерт бомбардировал Кристину телеграммами и письмами. Внезапное внимание со стороны мастера настолько поразило девушку, что она серьезно заболела, и семья отправила ее отдохнуть в Девон. Сикерту поехать не предложили, но он последовал за ней на поезде. Через несколько дней они обручились против воли отца девушки.