Бернардо Толомеи, принадлежавший к древнейшему роду Сьены, основал Монте-Оливето Маджоре в XIV веке. Жизнеописание его повествует о всяческих успехах и достижениях его молодости. Шестнадцати лет он приобрел звание доктора философии и права, как гражданского, так и канонического. Честолюбивый отец выхлопотал для него титул рыцаря Империи, и принятие этого титула молодым Толомеи сопровождалось многодневными и блестящими празднествами на улицах Сьены, где танцы сменялись турнирами и турниры танцами, пока новый рыцарь не опоясался мечом и не надел шпоры в стенах мраморного Дуомо. Этот триумф, как сообщают биографы, несколько вскружил голову будущему святому. Из всех профессий, открытых перед ним, он избрал, впрочем, сперва мирную профессию юриста. Он преподавал право и занимался государственными делами, сделавшись впоследствии вождем одной из политических партий. Жизнеописатель его рассказывает даже, что он желал захватить в свои руки всю власть в республике. Когда ему исполнилось сорок лет, Бернардо Толомеи был внезапно поражен слепотой, скрывшей от него соблазны внешнего мира и открывшей ему радости мира внутреннего. Он обратился с молитвой к Богоматери, прося возвратить ему зрение и давая обет иной жизни. Молитва его была услышана, и Бернардо Толомеи мог снова вступить в переполненную слушателями аудиторию и взойти на кафедру, но после долгого и напряженного молчания он произнес только единственный текст грозной книги: «Суета сует и всяческая суета».

Вскоре после того, сопровождаемый двумя друзьями из благородных фамилий Сьены, он удалился в пустынную местность, где ныне стоит Монте Оливето. Начало обители было положено теми ямами в мягкой скале, которые вырыли собственными руками Бернардо Толомеи и его последователи.

К ним вскоре присоединились другие, и усердным трудом этой кучки людей пустыня была превращена в цветущий оазис. Монастырская усадьба возникла еще до кончины основателя, последовавшей в 1349 году, но в первые годы она не имела, разумеется, того внушительного вида, какой являет сейчас. Как трудолюбивые муравьи, оливетанские монахи год от года и десятилетие от десятилетия умножали, расширяли и украшали свои сооружения. К концу XV века монастырь приобрел тот характер солидного благоустройства и довольства, который, несмотря на нынешнее упразднение и запустение, делает его более похожим на какой-то учено-хозяйственный институт, чем на жилище борющихся с собой отшельников.

Художники разного рода были с ранних пор привлечены к украшению Монте-Оливето Маджоре. Недурной живописью расписана зала капитула и рефекторий, а в церкви и в библиотеке знаменитый Фра Джованни да Верона делал восхитительнейшие интарсии. Но не ради этого посещают путешественники секуляризованный монастырь. Большой киостро его содержит один из грандиознейших фресковых циклов Италии, начатый Синьорелли, оконченный Содомой. Случайность соединила здесь, конечно, эти два не имеющих ничего общего друг с другом имени. Синьорелли был приглашен оливетанскими монахами в расцвете славы и таланта, в 1497 году. Привлеченный Апокалипсисом Орвьетского собора, он бросил работу, не окончив ее. Восемь фресок его остались на стенах chiostro grande[201], изображающие различные эпизоды из жизни св. Бенедикта. Они сильно пострадали от времени и местами от реставраций и все же принадлежат к лучшему, что оставил нам прекрасный мастер. Не связанный здесь темой так, как в Орвьето, Синьорелли дал волю свободным своим впечатлениям жизни, краски, движения. С особенным удовольствием предался он, под предлогом изображения полчищ Тотилы, связанного с легендой о св. Бенедикте, живописанию разноплеменных наемников, составлявших войско какого-нибудь современного ему кондотьера. Чисто по-художнически Синьорелли был упоен краской и жестом военного лагеря кватроченто. Какие головы, какие наряды, какие фантастические и правдивые вместе с тем пейзажи недр Италии! Разноцветность военных одежд особенно пленяла художника, и с явно ощущаемой радостью писал он полосатые камзолы и в яркие лоскутья одетые ноги своих героев, то старых и беспощадно лукавых, то полных грубой и жестокой силы, то любующихся своей молодостью и высокомерной элегантностью. Он никогда вообще не боялся резкостей краски, здесь же в трех сценах Тотилы прямо бьет нас всей этой «варварской пестротой», и, далекие от того, чтобы ей ужаснуться, мы ему рукоплещем.