Маргарет Бьюфорт была женщиной куда как более богатой, чем Герберты, конечно. Поэтому, по идее, она могла бы выкупить у короля право воспитывать своего сына самостоятельно. Но не стала. Дело-то было не в деньгах, а, скорее, в обычае и в политических тонкостях. Тысяча фунтов для короны были только приятным добавочным бонусом.

Герберты обращались с воспитанником хорошо, разумеется. По молодости возраста, Генри поместили под опеку хозяйки, Анны Деверос. Впрочем, он там был не единственным воспитанником — вместе с ним в Раглан Кастл жил и Генри Перси, будущий граф Нортумберленд. Наследник Герберта, Уильям, тоже жил в семейном замке Гербертов. Как и всю многочисленное потомство «Чёрного Уильяма». Кажется, даже его бастарды.

Тем не менее, вокруг было неспокойно. В основном, благодаря мутящему воду Джасперу Тюдору, который без устали сновал между Шотландией и Уэльсом, пытаясь выиграть поддержку делу Маргарет Анжуйской. Герберт за ним гонялся, но Тюдор всегда ускользал. В конце концов, во времена реставрации Генри VI, Герберт был казнён после Эджкота, и Генри Тюдор был перевезён сначала в Вэбли Кастл (Хердфоршир), один из замков Гербертов, а затем передан местному рыцарю, сэру Ричарду Корбету, который, в свою очередь, известил об этом Джаспера Тюдора. В октябре 1470 года, Генри, впервые за многие годы, увидел и дядю, и мать. Собственно, по некоторым сведениям, когда Джаспер Тюдор прибыл в Хердфоршир, то Генри был там с матерью. Возможно, 19-летний Корбет просто взял на себя временную защиту и осиротевшей семьи Герберта, и их воспитанников, и леди Маргарет. Вряд ли Маргарет Бьюфорт передвигалась без нескольких десятков личных гвардейцев, конечно, но формальное покровительство местного дворянина могло, в тех обстоятельствах, дорогого стоить.

Почему леди Маргарет столько лет не виделась с сыном? Никакого запрета на встречи не было. Более того, её право на эти встречи было отдельно упомянуто в договоре на опеку. Каролина Халстед, написавшая биографию Маргарет Бьюфорт, предполагает, что леди Маргарет просто опасалась «будить лихо», как говорится. Ланкастерианцы при Йорках были отнюдь не в фаворе, и леди Маргарет менее всего хотела привлечь нежелательное внимание властей к персоне своего сына. В конце концов, он должен был вскоре тихо-мирно жениться на Мод Герберт, и стать частью клана Гербертов, которые были с Йорками в прекрасных отношениях.

Но власть снова переменилась. Вопреки распространённому мнению, встреча восстановленного на престоле Генри VI и Генри Тюдора произошла не в Лондоне, а в Итоне, куда Джаспер спешно поместил своего племянника. Мать и сын расстались 12 ноября 1470 года. На следующие четырнадцать лет. И маловероятно, что король мог тогда сказать, что «этот паренёк будет когда-нибудь владеть тем, за что мы сражаемся». Или, как писал Шекспир: