А уже в июле 1504 года, отец и сын выехали с летним прогрессом по стране. Со стороны, королевский прогресс должен был выглядеть летними каникулами — охота, зеленые леса и луга, свежий воздух и менее церемониальная атмосфера, чем во дворце, где почти всё определялось жестким протоколом поведения. На самом деле, прогресс был всё той же политикой, и, возможно, важнейшей её частью, потому что именно во время королевского прогресса подданные видели своих правителей на расстоянии если и не вытянутой руки, то достаточно близко. Последние несколько лет Генри VII чувствовал реальную необходимость отвлечься от работы, и предпочитал отдыхать в нескольких королевских поместьях вдоль Темзы, но этим летом он решил поработать всерьез, представив принца максимально возможному количеству людей, а заодно и самому толком с ним познакомиться. Благо, одно увлечение у них было общим: охота. И, благо, отец и сын прониклись друг к другу симпатией.

Тем не менее, одно весьма крупное облако на летнем небосводе все-таки зависло, и звали это облако папа Юлиус II. Английская делегация, прибывшая в Рим 20 мая, так и не получила папской диспенсации на новый брак Катарины Арагонской, с принцем Гарри. Папа Юлиус отделался сладким письмом, что он ни в коем случае не хочет затягивать это дело, но ему нужно время для вынесения зрелого решения. То ли в результате стресса сама Катарина действительно заболела (лихорадка и боли в животе), то ли её обычное нервное состояние, из которого она не выходила, беспокоясь о своем будущем, было использовано как причина, но своего нового жениха она не сопровождала, оставшись со своим небольшим двором в Дарем Хаус. Вместо неё прогресс сопровождал новый испанский посол, герцог Фердинанд де Эстрада.

На самом деле, Юлиус II действительно не имел ничего против того, чтобы испанская принцесса вышла замуж за брата своего покойного супруга — папы объединяли и разъединяли и более скандальные пары. Папа Юлиус просто хотел, чтобы Генри VII поддерживал его ставленника, Сильвестро де Гигли, в качестве папского представителя в Англии (эта должность называлась кардинал-протектор), а не Адриано Кастеллеси, который исполнял эту работу при предыдущем папе, Александре VI. Кастеллеси, надо сказать, трудился в своей роли, не будучи на неё формально назначенным, но он был епископом Херефорда, а также Бата и Вэллса по милости короля, а также завзятым англоманом. Гигли же хотел работу Кастеллеси, чтобы проталкивать при дворе интересы своих родичей-банкиров, окопавшихся в Лондоне лет десять назад.