Для начала, после того, как посланный за буллой в Рим Роберт Шерборн вернулся осенью 1504 года с пустыми руками, его величество написал папе Юлиусу довольно резкое письмо, не зная о том, что буллу-то Юлиус II выслал, но не ему, а умирающей Изабелле. А папа, в свою очередь, не мог предположить всей той путаницы в терминах и датах, которая из этого испанского варианта последовала. И все-таки трудно предположить, что Юлиус, обладающий столь культивированным умом в формулировках (как любой церковный прелат наивысшего ранга), не понимал, что, оставляя для своей совести лазейку словом «возможно», он обрекает пару, заключившую брак на основании такой скользкой формулировки, на будущие неприятности.

Вторым фактором, то ли действительно подхлестнувшим, то ли сыгравшим на руку королю Англии, была смерть Изабеллы в конце ноября 1504 года. Дочь Фердинанда и Изабеллы, Хуана, была старше Катарины, и была замужем за сыном императора Максимилиана, герцогом Филиппом Красивым. И у них уже был сын, Карл, родившийся в Генте. И вот теперь супруг Хуаны выдвинул от имени жены претензии на Кастилию, королевство покойной Изабеллы. А их сын должен был унаследовать огромную часть восточной и центральной Европы, Нидерланды, плюс вышеупомянутую Кастилию, и в случае, если Фердинанд не успеет жениться и родить сына, всю оставшуюся Испанию и испанскую Италию.

Всё это сильно изменило ситуацию с Катариной Арагонской. В тандеме Фердинанд и Изабелла воином была именно Изабелла, и репутация защитницы христианства была именно у нее. На долю Фердинанда выпали политические интриги, в которых он был не так уж хорош, хотя его промахи и оставались в тени сияющих доспехов супруги. Говоря прямо, репутация у Фердинанда в Европе была так себе. Ненадёжным он был человеком и союзником. Поэтому Генри VII отправил в начале 1505 года ко двору Фердинанда двух верных людей с официальной миссией присмотреться к Джиованне Арагонской, вдовой королеве Неаполя, в качестве невесты для короля. Насколько он действительно рассматривал всерьез женитьбу на Джиованне — вопрос не вполне ясный. Во всяком случае, его посланники не получили возможности рассмотреть молодку толком, потому что та была так закутана в мантии, что казалась позолоченным колобком. Но вот к атмосфере при дворе Фердинанда в частности и в испанской политике в целом они принюхаться смогли. Возможно, именно это и было их главной задачей. Атмосфера, надо сказать, была явно не в пользу короля Фердинанда.

Но Генри VII не был бы эффективным королем и политиком, если бы он не проверил возможность альянса и с Габсбургами. В тайне от Фердинанда, разумеется. Король выступил с брачным предложением в сторону Маргарет Савойской, дочери императора Максимилиана и Мэри Бургундской. Генри VII также предложил свою дочь Мэри в невесты сыну Хуаны и Филиппа Австрийского, то есть, будущему императору Карлу V. Несмотря на долгую историю отношений Максимилиана и Генри, в которой они чаще были противниками, чем союзниками, в целом предложение английского короля показалось Максимилиану и его сыну интересным. Интересным это предложение показалось и Маргарите Савойской.