Тупак начал отбывать срок на острове Райкерс, центральном тюремном комплексе Нью-Йорка. Находясь там, "Interscope" выпустила его следующий диск "Me Against the World", и он возглавлял чарты в течение двух недель. Это совпало с приказом президента Билла Клинтона о бомбардировке Боснии. Репортёры брали интервью у Тупака в тюрьме о его успехе в чартах, и Тупак высказал своё отношение к политике правительства к Кубе и бомбардировкам других стран, в то время как люди голодают на улицах Америки.[1291]

Тупак признался, что после того, как перед тюрьмой у него развилась ежедневная привычка к марихуане, ему было трудно резко остановиться. “Мой мозг был наполовину мёртв от того, что я курил столько травки... пил, ходил по клубам, просто валялся в беспамятстве”, — сказал он. Тупак поклялся бросить курить марихуану.[1292]

Из тюрьмы Райкерса сотрудники тюрьмы отправили Тупака на север в тюрьму строгого режима "Клинтон" в Даннеморе, штат Нью-Йорк. Там охранники подвергли Тупака всей гамме уголовного принуждения. Это тактика, названная "Amnesty International" как предназначенная для манипулирования политическими заключёнными. Тюремные охранники проводили ректальный осмотр Тупака каждый раз, когда кто-то посещал его, говоря, что ищут контрабанду, несмотря на то, что каждое посещение проводилось под наблюдением. Они также держали его в одиночной камере в течение 10 из 11 месяцев, проведённых им в тюрьме. В отчёте Американского союза гражданских свобод (ACLU) говорилось, что цель этой тактики состояла в том, чтобы “довести [заключенных] до состояния психологической некомпетентности, достаточной для их нейтрализации".[1293]

Эта тактика помогла американской разведке достичь некоторых целей в отношение Тупака. Очевидно, они решили манипулировать Тупаком и использовать его как для воздействия на рэп-сообщество, так и для негативного влияния на поклонников несколькими способами. Они включали использование гангстерского имиджа Тупака для пропаганды бандитского поведения, разжигание рэп-войны между восточным и западным побережьями и пропаганду употребления марихуаны.

Факты свидетельствуют о том, что СМИ и агенты разведки были задействованы для разжигании войны между рэперами восточного и западного побережий — между Тупаком и его другом, рэп-звездой Бигги Смоллсом (он же Notorious B.I.G., урожденный Кристофер Уоллес). В разведывательном документе, в котором обсуждалось, как воздействовать на политических музыкантов, говорилось: “Провоцируйте преследуемые группы на соперничество, которое может привести к смерти”. Документы ФБР и бывшие "Пантеры" подробно описали, как ФБР использовало подобную тактику для компрометации нью-йоркской организации "Чёрные пантеры", в которую входят мать Афени Шакур и соучредитель "Пантер" из Калифорнии, Хьюи Ньютон.[1294]