Он начинал в 1994 году в своем родном штате Техас, выступая против члена Палаты представителей Энн Ричардс, занимавшей пост губернатора–демократа. Ричардс получила общенациональную известность в 1988 году, на съезде демократов, высмеивая его отца, первого президента Буша. В дальнейшем, когда старший Буш уже оставил кабинет, она оставалась так же непочтительна. Однако два года спустя политическая карьера Ричардс закончилась. Буш–младший неожиданно легко одержал над ней победу, хотя она была очень популярна и имела большие шансы на переизбрание. После триумфальной победы на выборах в его первой попытке переизбрания в 1998 году Буш прицеливается на старое отцовское место в Белом доме. Хотя 22–я поправка к Конституции США не позволяла ему выступать против собственно президента Клинтона. Буш мог выступить против его правой руки и политического протеже, вице- президента Альберта Гора.

Летом 2000 года оба без затруднений стали кандидатами на пост президента от соответствующих партий и затем померились силами на заключительном этапе кампании. Гор, как и Ричардс до него, имел большое преимущество перед «легковесным» Бушем, но вскоре обнаружил, что у последнего есть все, чтобы одержать верх над своим оппонентом. Буш ловко выставил напоказ некоторые из нелицеприятных качеств Гора, манипулируя ими на трех президентских дебатах. К уикэнду перед выборами незначительное преимущество Гора исчезло. Но в тот же субботний вечер канал Fox News обнародовал историю об аресте Буша 25 лет назад за вождение в пьяном виде. Прорыв Буша был заблокирован, и выборы стали лотереей.

Ночь выборов 2000 года была для американцев, безусловно, одним из самых запоминающихся моментов в современной истории. Используя данные опроса избирателей (exit polls), проведенного консорциумом «Voter News Service», еще до фактических результатов выборов, различные новостные каналы назвали количество штатов, проголосовавших за Гора — и, казалось, он уверенно лидирует. Затем, еще до закрытия избирательных участков в западной части страны, оповестили о победе Гора во Флориде, что подняло его на вершину. Однако Буш быстро отправился на национальное телевидение и выразил несогласие с прогнозами, отдающими штат Гору, и высказал свою уверенность в победе во Флориде. Время шло, поступали результаты голосований, Гор лидировал не настолько, как предсказывали результаты опроса. Когда закрылись избирательные участки в Западной Виргинии, телевидение отреклось от своих сообщений в пользу Гора, и при более полном поступлении данных голосования объявили победу Буша.