1319 — Умирает Всеслав Ярославич (1298–1319) Минский. Так как из детей у него только дочь Ольга Всеславна (1316–1345), то Минский стол занимает старший сын Великого князя — Святополк Юрьевич (1316–1357).

1320 — Рыльско-Курская война. Князь Выри — Георгий Андреевич (1275–1320), будучи при этом князем ещё и Рыльска, отказывается платить дань своему сюзерену Владимиру Святославичу (1283–1356) Курскому, образуя таким образом новое Великое княжество Рыльско-Вырьское. Владимир Святославич (1283–1356) Курский, и он же Кукейносский, естественно, был не в восторге от этого. И он решает силой вернуть Вырь, а при удаче, ещё и Рыльск в лоно Курской земли.

Для этого богоугодного дела у него уже были отмобилизованы все силы Курской земли, только что воевавшие далеко на Севере, в литовской земле, и получившие при этом неоценимый боевой опыт. Правда, Ярополк Святополкович (1267–1342) Ольговский, женатый на Верхуславе Мстиславне (1267–1319) Витебской, сестре жены Георгия Андреевича (1275–1320) (тот был женат на Ярославе Мстиславне (1275–1320) Витебской), не только не пошёл в поход со своим сюзереном, а вообще выступил на его стороне. Таким образом силы сторон оказались приблизительно равны.

Война началась сразу после окончания половодья, в апреле, ещё земля не успела окончательно высохнуть. Первый удар Курские полки нанесли по Усоже и уже в апреле её взяли, так как Усож не успела должным образом подготовиться к обороне. Затем они двинулись на захват Севска. Но тут они попали в очень тщательно подготовленную засаду, организованную Ярополком Святополковичем (1267–1342).

Битва произошла в начале мая, при переправе через реку Свала. В ходе сражения курские полки понесли серьёзные потери.

Воспользовавшись тем, что на некоторое время Усож осталась не прикрыта, Ярополк Святополкович (1267–1342) сумел отбить её назад. Правда, штурма города не было. Горожане открыли ворота города без боя.

Однако уже в июне объединённые курские полки были под стенами самого Ольгова. На помощь Ярополку Святополковичу (1267–1342) пришли рыльские полки под командованием самого Великого князя Рыльского Георгия Андреевича (1275–1320). И князья решили дать Владимиру Святославичу (1283–1356) генеральное сражение. Всё было на стороне рыльцев, кроме численности войск. Правда, и в численности они проигрывали незначительно, что вполне компенсировалось удачной позицией. Однако это не дало успеха. Владимиру Святославичу (1283–1356) удалось ложным отступлением выманить из-под стен Ольгова Александра Андреевича (1287–1345) Путивльского, после чего разбить его полк. Разгром Александра Андреевича привёл к оголению левого фланга рыльцев, туда и ударила тяжёлая курская конница. Рыльское войско смешалось и обратилось в бегство. При этом оно даже не смогло укрыться за стенами Ольгова, так как путь к воротам города к тому времени был отрезан. В ходе резни, возникшей под стенами Ольгова, погиб Георгий Андреевич (1275–1320) Рыльский. Остатки рыльских полков отступили, собственно, к Рыльску.