В поход напросился и племянник героя Иолай, уже порядком озверевший от семейной жизни с Мегарой и готовый идти воевать куда угодно и с кем угодно, лишь бы подальше от свалившегося ему на голову счастья. Относящийся к неурядицам племянника с супругой как к своим, Геракл с пониманием подошел к вопросу и не препятствовал вербовке своего родственника на судно.
В итоге через месяц после начала сборов Геракл со товарищи всего на шести (!) кораблях отчалил и взял курс в сторону Трои. В отличие от шедших по его стопам греков, он не имел возможности не то что в течение десяти лет осаждать город, но даже и банальный сбор воедино троянских войск был бы для него если не гибелью, то большой проблемой. Поэтому и тактика героя строилась исключительно в расчете на внезапность и натиск. Но этот план провалился.
Даже на шести кораблях подойти к Трое незамеченными не получилось. Царя Лаомедонта кто-то (Геракл был уверен, что Гера) предупредил о нападении, и городские ворота заперли заблаговременно, тут же разослав по округе гонцов с приказом о всеобщей воинской мобилизации. По сути дела, у Геракла не осталось ни одного козыря, кроме собственной мощи и сомнительного Теламонова предназначения. Старик Гомер, предложи ему в этот момент написать эпическую поэму о Геракловой авантюре, ответил бы вежливым, как и положено интеллигентному человеку, но непреклонным отказом, произнеся нараспев что-нибудь вроде:
Тем не менее и при такой невыгодной диспозиции герой сразу после высадки бросил все силы на подготовку к штурму Трои, оставив прикрывать корабли полувзвод охраны под командованием известного экстрасенса Оиклея. В эту точку и нанес удар хитрый Лаомедонт. Обойдя штурмовую колонну за холмами, его коммандос внезапно напали на оставшихся у судов греков. Оиклей отбивался как мог, пытаясь вызвать по рации подкрепление. Но оно, в точном согласии с голливудским стандартом, пришло слишком поздно. Геракл развернул отряд и обрушился на врага с тыла, однако к этому моменту троянцы уже успели расправиться с немногочисленным охранением и пожечь все корабли.
Если бы на этом этапе экспедиции кто-то осмелился бы сунуться к старику Гомеру с просьбой взяться за ее пиар-сопровождение, тот, несмотря на всю свою интеллигентность, несомненно, отходил бы глупца посохом.
«Затерянные в Азии», — подумал Геракл, глядя на дымящиеся останки своих галер.
Теперь уже точно иного выхода, кроме как взять Трою приступом, у нападавших не оставалось. На подходе к городу Геракл разделил свою невеликую армию на две части. Одна — поменьше — вместе с ним пошла к главной стене, строенной Посейдоном, другая — побольше — во главе с Теламоном направилась в обход к части, возведенной его папашей.