В 1900–1901 гг. Леппин издавал литературные листовки Весна — среди прочих, в них публиковались С. Цвейг из Вены и вскоре покинувший Прагу Р. М. Рильке.

Рильке был не единственным. В сравнении с Берлином или Веной Прага была отсталой провинцией. Многие друзья и соратники Леппина рвались прочь из душной атмосферы и «тюремных стен» города, как выразился Майринк, сам уехавший из Праги в начале 1900-х гг. Леппин, испытывавший к Праге то же чувство «отвращения, почти доходящего до ненависти» и одновременно «глубокой любви» — это цитаты из его письма к невесте — не смог и не захотел покинуть родной город.

В1901 г. Леппин опубликовал новеллу Двери жизни, в 1903 г. — сборник стихотворений Колокола, зовущие во тьме, в 1905 — первый роман Даниэль Йезус, который был с интересом встречен в Германии, но заклеймен в Праге как упадочный и порнографический. Отображение «мучительных терзаний сексуальности», как объяснял свой роман писатель, стало для него одной из главных тем.

В 1906 г. Леппин совместно с Р. Тешнером попытался издавать журнал Мы: Немецкие листки искусств, начав с резких нападок на «общественный непотизм» пражских немцев, однако издание заглохло после второго номера.

В 1907 г. писатель женился на Генриетте Богнер (1885–1946). В 1908 г. у них родился сын Пауль, умерший в 1937 г. Молодая жена тщетно уговаривала Леппина переехать в Вену: «материнские когти» Праги, если воспользоваться метафорой Кафки, крепко держали его, и он до самой смерти прожил на Виноградах.

В 1908 г. вышел роман Леппина Гора избавления, в 1914 г. — Хождение Северина. Леппин называл эту небольшую по объему вещь романом и дал ей практически непереводимый подзаголовок «Ein Prager Gespensterroman», буквально означающий «Пражский роман с привидениями».

Хождению Северина во тьму предстояло стать наиболее известным произведением Леппина, что не назовешь случайностью: это квинтэссенция буквально всех тем и мотивов творчества писателя. Здесь и болезненная эротика, и сатанински прекрасные «цветы зла» (Леппин предстает плотью от плоти таких европейских декадентов, как Бодлер, Гюисманс и Пшибывшевский), и овеществленные фантомы, и метания между добром и злом, верой и неверием, светом и тьмой.

Вместе с тем, в этом чрезвычайно насыщенном романе проявляется то свойство прозы Леппина, что удачно охарактеризовал М. Шницлер: Леппин, пишет он, «проложил для немецкой литературы путь от модернистского декаданса к экспрессионистическому крику».