К моменту, когда Андрей Юрьевич появился и начал активно действовать на исторической арене, политическая ситуация выглядела следующим образом.

В 1139 году Ольговичи выгнали Мономашичей из Киева и захватили великокняжеский престол. С этого момента началась полоса непрекращающихся междоусобных войн. В 1146 году Изяслав Мстиславич, из рода Мономаха, взял реванш: отобрал Киев у Ольговичей. Здесь в борьбу вмешался Долгорукий. Хоть он сам был Мономашичем, но выступил на стороне Ольговичей, усмотрев шанс самому сесть в Киеве.

Как мы помним, Долгорукий ратными доблестями не отличался. Полки в бой чаще всего водили его старшие сыновья. Андрей очень быстро прослыл умелым полководцем и отчаянно смелым витязем. Даже в те суровые времена, когда князьям часто приходилось биться впереди своей дружины, личная храбрость Андрея Юрьевича поражала современников. В летописи приведено несколько примеров его бесстрашия, один – довольно подробно.

Этот эпизод относится к кампании 1149 года, когда Долгорукий в ходе войны с Изяславом Мстиславичем не только захватил Киев, но и решил добить своего соперника, отобрав у него последний оплот – город Луцк. «Прогоню Изяслава, возьму всю его волость», – сказал Юрий и повел войско в поход. Авангардом, в основном состоявшим из половцев, командовал Андрей. Ночью в лагере ни с того ни с сего началась паника. Половцы оседлали коней и кинулись наутек, оставив князя с малочисленной дружиной. Воины стали уговаривать Андрея тоже отступить: «Поезжай прочь, осрамимся мы», но Андрей спокойно велел оставаться на месте. Когда наступило утро, все увидели, что никакого врага впереди нет. После этого авангард дождался подхода основных сил, и войско встало у стен Луцка, где засел Владимир, брат Изяслава Мстиславича. Осажденные устроили вылазку. Обычно в подобных случаях дело заканчивалось перестрелкой из луков, после чего пехота возвращалась в крепость. Внезапно Андрей один поскакал на врага. Он даже не поднял предварительно своего боевого стяга («не величав был на ратный чин», пишет летописец – то есть не любил красоваться). Личная дружина была вынуждена последовать за князем, который уже врезался во вражеские ряды. Его окружили со всех сторон. Копье Андрея переломилось. В седло ему воткнулся дротик, еще два ранили лошадь, какой-то немецкий наемник чуть было не пропорол и самого князя рогатиной. Андрей кое-как отбился мечом. Раненый конь вынес его из сечи и тут же пал. В благодарность за спасение князь велел похоронить скакуна с почестями. Эта выходка может показаться бессмысленной, однако Андрей никогда ничего не делал зря, безрассудство было ему совсем не свойственно. Вероятно, риск был рассчитанным. Князь знал, что на него смотрят великий князь и всё войско. С этого дня бояре и дружина объявили его первейшим храбрецом, и впоследствии слава ему очень пригодилась. Он и в дальнейшем не упускал случая подтвердить эту свою репутацию.