Весной 1668 года струги, вооружившись захваченными в крепости пушками, пустились в плавание вдоль западного берега Каспия. Разграбили всё от Дербента до Баку.

Это были земли, принадлежавшие персидскому шаху, и тот велел Будар-хану, губернатору провинции Гилян, уничтожить разбойников. Воевать с настоящим войском казакам не хотелось, побаивались боя и персияне. Поэтому Разин вступил с Будар-ханом в переговоры и даже стал проситься в персидское подданство. Перемирие, впрочем, держалось недолго. В казачьем стане началась большая гульба, и персы, увидев, что незваные гости все перепились, напали на них и многих перебили. Уцелевшие кое-как погрузились на корабли, поплыли дальше. В следующем городе Фарабат они отомстили персиянам за обиду, устроив там побоище и подпалив дома. Захватили много добычи и много пленных, поэтому решили остановиться и перезимовать. После гилянской резни численность разинского войска уменьшилась, но Стенька стал менять захваченных персов на христианских невольников и пополнил свои ряды за их счет.

Весной 1669 года рать перебралась в более безопасное место – на остров, ставший базой для новых пиратских рейдов. В начале лета появился персидский флот под командой астаранского губернатора Менеды-хана. В морском бою казаки разгромили противника, хоть тот был по меньшей мере вдвое сильнее. Рассказывают, что из семидесяти персидских кораблей спаслись только три.

Тогда при Стеньке и появилась пресловутая «персидская княжна» – фигура не фольклорная, а вполне реальная. На одном из астаранских судов почему-то плыли домашние командующего, его дочь и подросток-сын. Оба попали в плен. Мальчик стал заложником, девушку атаман взял в любовницы. Ханских детей Стенька держал при себе несколько месяцев и потом привез в Астрахань. Упомянутый выше Ян Стрейс видел, как Разин плавал с княжной по Волге в разукрашенной, позолоченной лодке и бражничал с казаками. «Она была весьма красивой и приветливой девушкой, нравилась ему и во всем пришлась ему по нраву. Она тоже полюбила его из страха перед его жестокостью и чтобы забыть свое горе», – рассказывает голландец. Во время одной из речных прогулок, очевидно, желая покрасоваться перед товарищами широтой души, пьяный Стенька объявил, что хочет отблагодарить матушку-Волгу за всю добычу, которой она его щедро одаривала, – и утопил персиянку в воде. Участь ханского сына была еще печальнее. Разин пытался торговаться из-за него с персами, а когда из переговоров ничего не вышло, зверски казнил мальчика, подцепив крюком за ребра.