Замысел книги, вероятно, стал формироваться у Зощенко со второй половины 1920-х гг.
23 августа 1927 г. К. Чуковский записывает большой монолог писателя: «У меня психостения, и я заставляю себя не обращать внимания на шум в редакции, где галдеж со всех сторон. Скоро я начну даже на письма отвечать. Боже, какие дурацкие получаю я письма. Один, например, из провинции предлагает мне себя в сотрудники: «Я буду писать, а вы сбывайте, деньги пополам». И подпись: «С коммунистическим приветом». А другой (я забыл что). Хорошо бы напечатать собрание подлинных писем ко мне — с маленьким комментарием, очень забавная вышла бы книга» (Чуковский К. Дневник. 1901–1929. М., 1991. С. 409–410).
30 октября того же года Чуковский воспроизводит рассказ Зощенко, который позднее станет основой главки «Драма на Волге»: «Ах, я только что был на Волге, и там вышла со мной смешная история! По Волге проехал какой-то субъект, выдававший себя за Зощенко. И в него, поддельного Зощенко, влюбилась какая-то девица. Все сидела у него в каюте. И теперь пишет письма мне, спрашивает, зачем я не пишу ей, жалуется на бедность — ужасно! И, как на грех, это письмо вскрыла моя жена. Теперь я послал этой девице свой портрет, чтобы она убедилась, что я тут ни при чем» (Там же. С. 422).
31 января 1929 г. В. В. Зощенко записывает в дневнике: «Михаил сообщил мне, что собирается издавать книгу “Письма читателей”. Половину гонорара думает пожертвовать на бедных родственников» (Мат 1. С. 78).
13 февраля 1929 г. о замысле было рассказано Н. Б. Дейнеке, письма которой будут использованы в книге (см. ниже).
26 марта 1929 г. Чуковский говорит об уже законченной работе, приводя ее точное заглавие: «Зощенко весь захвачен теперь своей книгой “Письма к писателю”, прочитал мне всю ее вслух. В ней нет для меня того обаяния, которое есть в других книгах Зощенко, но хотя вся она состоит из чужого материала, она вся — его, вся носит отпечаток его личности» (Там же. С. 468).
Предисловие к первому изданию датировано: апрель, 1929.
Степень авторского вмешательства в опубликованные письма, вероятно, была различной и нуждается в специальном исследовании. Во всяком случае, по ставшим доступными мемуарам одной из эпистолярных героинь становится ясно, что Зощенко не просто использовал «человеческие документы», а редактировал или даже организовывал их.
Весной 1928 г. шестнадцатилетняя Н. Б. Дейнека отправила Зощенко письмо со стихами. После ответа писателя завязалась переписка (см: Письма М. М. Зощенко Н. Б. Дейнеке / Публикация Н. Князевой // Искусство Ленинграда, 1990. № 3. С. 70–78; публикуется 17 писем).