Иван стал себе искать посредников и отправил гонца Шевригина в Вену и в Рим просить ходатайства императора и папы о заключении мира с Баторием. Император Рудольф отклонил свое посредничество, но папа Григорий XIII с радостью ухватился за это дело, потому что увидел возможность попытаться: нельзя ли склонить московского царя к соединению церквей и к признанию папской власти. Папа выбрал для этой цели знаменитого в свое время ученого богослова Антония Поссевина.

Пока составлялись планы примирения, Баторий и Замойский всеми силами старались склонить сейм к продолжению войны; они представляли необходимость воспользоваться счастливым временем, чтобы надолго сломить силу Московского государства и остановить завоевательные стремления царя. Поляки хотя и расхваливали короля за его военные доблести, но по-прежнему нерасположены были вести долгой войны и дали позволение своему королю еще на один поход, но не иначе, как с условием, чтобы этот поход против Москвы был последний и после него непременно было заключено перемирие. Баторий занял денег у прусского герцога и у других владетелей немецких, вызвал из Европы свежее наемное войско, числом до ста семидесяти тысяч, и летом 1581 г. двинулся на Псков. Со своей стороны, Московское государство ополчалось до последних сил, так что у Ивана могло набраться, как показывают современники, ратных людей тысяч до трехсот; но это войско непривычное к бою и неопытное, притом же тогда боялись нашествия крымского хана, а потому невозможно было сосредоточить всех сил против Батория, а нужно было составить оборону против татар. Сверх того, приходилось защищаться и против шведов.

В Пскове было до 30000 русских. Главное начальство над ними было поручено князьям Василию Федоровичу Скопину-Шуйскому и Ивану Петровичу Шуйскому.

Поход Батория был сначала очень успешен. Он взял псковские пригороды Опочку и Красный; 20-го августа поляки и венгры пробили каменную стену Острова, разрушили башню, и старый воевода, начальствовавший в Острове, сдался на милосердие короля. В конце августа 1581 года Баторий появился под стенами Пскова. Удобное время уже было пропущено; весна и лето прошли в приготовлениях и сборах: иначе и быть не могло, так как поляки не давали королю своему никаких средств. Началась продолжительная осада. Русские на этот раз защищались упорно, 8-го сентября Баторий сделал пролом в стене, взял две башни, войско его уже врывалось в город; но русские, ободряемые князем Шуйским, выгнали врагов и подняли на воздух Свиную башню, которою овладели было королевские воины.