Оптина пустынь находится под Козельском, в замечательно живописной лесистой местности на берегу Жиздры. Обитель эта, мало известная в течение трех веков существования, в начале XIX столетия быстро достигла цветущего состояния благодаря целому ряду усердных настоятелей. Первым из них был Авраамий, ученик строителя Пешношского (Московской губернии) монастыря Макария, находившегося в сношениях и переписке с отцом Паисием. Но особенно потрудился над устроением монастыря игумен Моисей. Славой же своею, широко распространившейся по русской земле, обитель обязана тем старцам, которые, живя в недалеком от нее скиту, в продолжение более чем полувека были наставниками и руководителями тысяч из самых разнообразных слоев общества — от безграмотного крестьянина до людей с самым широким и многосторонним образованием. Один из них, Лев Александрович Кавелин, впоследствии наместник Троицкой Сергиевой лавры архимандрит Леонид, составил и издал подробную историю обители.

От Оптиной пустыни до Долбина — сорок верст. Иван Васильевич со времени женитьбы всегда почти проводил зиму в Москве, а лето в деревне, и потому сношения его с пустынью и с отцом Макарием были правильны и часты. Летом они видались, зимой переписывались. Дошедшие до нас письма отца Макария к Киреевскому и его жене касаются самых разнообразных предметов: тут и наставления по поводу разных мелких житейских дел, и соображения об издании творений Отцов Церкви.

Мы уже сказали, что деятельность Паисия и его многочисленных учеников носила характер двоякий: наставнический и просветительный. В первом отношении деятельность эта способствовала установлению теснейшей духовной связи между старцем и его учеником — будь то инок или мирянин — связь, через которую ученик, проникаясь духом наставника, старался достичь полного подчинения своей воли воле избранного им руководителя, этим путем победить в себе гордость и дать своим поступкам лучшее в христианском смысле направление. Такой подвиг смирения, нелегкий для всякого, особенно труден для человека с широким светским образованием. Двадцать лет шел по этому пути И. В. Киреевский и доказал, что на пути этом не только не сузился его умственный кругозор, а напротив, его мысль и слово получили новую, небывалую дотоле силу. В этом сказалась другая сторона обновленного монашества. Мы упомянули, что только часть переводов Паисия была напечатана при его жизни и вскоре после его смерти, остальное издавалось впоследствии, а многие другие писания древних Отцов Церкви были переведены и изданы Оптиной пустынью, которая сделалась средоточием этих трудов. В них-то и принял горячее участие Иван Васильевич. Изучив для этого вновь и основательно греческий язык, он и сам много переводил и исправлял переведенное другими, и хлопотал по печатанию книг, и помогал этому делу своими денежными средствами. Но он не удовольствовался и этим. Усердное чтение и добросовестное изучение святоотеческих писаний открыло перед ним новый мир, дало ему то содержание для философии, которого он тщетно искал в системах Германии. Здесь он был уже не учеником только, но продолжателем дела Паисия, который, в смирении сердца трудясь над переводом книг на пользу и назидание монашества, быть может, и не предвидел всего широкого захвата начатого им дела. Житие Паисия издано также трудами Киреевского.