В феврале 1919 года Мандельштам уехал из Москвы, «столицы непотребной»[11], на юг России. В Харькове он работал в Наркомпросе Украины, а в апреле вместе с Наркомпросом переехал в Киев. Город в это время был переполнен беженцами с севера, среди них было много петербуржцев, знакомых Мандельштама. Было в Киеве и подобие петербургской «Бродячей собаки» — ХЛАМ («Художники. Литераторы. Артисты. Музыканты»). Вскоре после приезда Мандельштам познакомился с Надеждой Яковлевной Хазиной, через полтора года ставшей его женой и верным другом. «Вторая книга» ее воспоминаний вводит читателя в «карнавальную» жизнь майского Киева, описывает энтузиазм молодежи, приветствовавшей советскую власть и любившей «Левый марш» Маяковского, выступления Мандельштама на вечерах поэзии. 30 августа Красная армия оставила Киев (впечатления этого дня отразились в стихотворении 1937 года «Как по улицам Киева-Вия...»). Пробыв еще некоторое время в городе, поэт пробирается в Феодосию, потом живет в Коктебеле, затем снова в Феодосии — городе, занятом войсками, полуголодном, напомнившем Мандельштаму о «средиземноморской республике» Флоренции или Венеции. И здесь, как в Киеве, не прекращалась жизнь артистическая — существовал Феодосийский литературно-артистический кружок (ФЛАК), где устраивались вечера поэзии, приносившие крохотную толику денег, конечно, совершенно недостаточную, чтобы прожить на них сколько-нибудь долго. Подкармливали Мандельштама, как и других заезжих литераторов, знакомые знакомых и «меценаты» — феодосийские дельцы, считавшие себя приобщенными искусству. В очерке «Начальник порта» (из мемуарного цикла «Феодосия») он описал этих меценатов: «Чтоб понять, чем была Феодосия при Деникине — Врангеле, нужно знать, чем она была раньше. У города был заскок — делать вид, что ничего не переменилось, а осталось совсем, совсем по-старому. В старину же город походил не на Геную, гнездо военно-торговых хищников, а скорее на нежную Флоренцию. В обсерватории, у начальника Сарандинаки, не только записывали погоду и чертили изотермы, но собирались еженедельно слушать драмы и стихи как самого Сарандинаки, так и других жителей города. Сам полицмейстер однажды написал драму. Директор Азовского банка — Мабо — был более известен как поэт. А когда Волошин появлялся на щербатых феодосийских мостовых в городском костюме: шерстяные чулки, плисовые штаны и бархатная куртка, — город охватывало как бы античное умиленье и купцы выбегали из лавок»[12].

Во ФЛАКе бывали подпольщики-коммунисты, и Мандельштам познакомился с некоторыми, что послужило причиной ареста его белыми властями летом 1920 года, когда поэт готовился уехать из Феодосии в Батум (по некоторым сведениям, он согласился везти конспиративную почту). Перед тем Мандельштам порвал отношения с М. А. Волошиным: тот написал незаслуженно порочащее Мандельштама письмо к их общему знакомому — начальнику порта Новинскому; Мандельштам, узнав о его содержании, ответил оскорбляющим письмом Волошину[13] (примирение поэтов состоялось лишь в 1924 году). Мандельштама из тюрьмы вызволили — хлопотали В. Вересаев, М. Кудашева, М. Волошин, но главная заслуга в его освобождении принадлежит полковнику Цыгальскому, герою очерка «Бармы закона». Освободившись из тюрьмы, Мандельштам едет в Батум, где опять попадает под арест (военные власти правительства Грузии были связаны с белогвардейской разведкой). Мандельштама вместе с братом Александром, который сопутствовал ему во всех описываемых странствиях, должны были выслать обратно в Феодосию, но помог случай — конвойный Чигуа, проникшийся симпатией к поэту, доставил арестованного к гражданскому губернатору Батума, которому имя Мандельштама оказалось известно (эпизод описан в очерке «Возвращение»). Снова переезды — в Тифлис, опять в Батум, снова в Тифлис — и отъезд отсюда в Россию. В Петроград Мандельштам вернулся в октябре; поселился в Доме искусств. Его новые стихи, писавшиеся в годы странствий, были встречены приветственно и высоко оценены и друзьями-акмеистами, и слушателями. Стихи «понравились и взволновали» А. Блока[14].