«Он принялся организовывать футбол так же, как магнат распределяет средства для получения максимальной прибыли. Его философия была довольно проста: каждое устройство, которое использует промышленник для ускорения производства товаров, может быть использовано также для ускорения достижения цели».
Подобные сравнения вовсе не взяты с потолка: промышленность и производство были краеугольными камнями в воспитании Чепмена. Он родился в 1878 году в шахтерском поселке Кивитон-Парк, Северный Йоркшир, и его судьба, так же как и судьба его деда, отца, братьев, была предопределена: поколение за поколением Чепмены уходили под землю: сначала учиться шахтерскому ремеслу, потом работать в течение многих лет, а в конце земля принимала их на вечный покой. О другом жизненном пути никто даже не помышлял, но у Герберта все сложилось иначе. Его отец умер, когда ему было всего два месяца. Семья жила очень бедно, и будущий великий тренер, совсем еще ребенком, был вынужден подрабатывать в местных пабах, участвуя в нелегальных боксерских поединках, которые, наряду с петушиными боями, составляли всю программу развлечений Кивитон-Парка.
Герберт был одиннадцатым ребенком Джона и Эммы Чепменов, четверо его братьев и сестер умерли в раннем детстве. Уже с семи лет Чепмены были вынуждены подрабатывать на шахтах, часто получая не больше 15 пенсов в неделю, однако Герберт никогда не спускался под землю, зарабатывая себе на хлеб, а позже и на учебу, развлекая уставших после бесконечных смен шахтеров в питейных заведениях. Он начал изучать горное дело в Шеффилдском колледже, и вкупе с его строгими методистскими моральными принципами эта специальность сильно повлияла на мировоззрение и формирующуюся философию Герберта.
Задолго до того как СМИ стали по-настоящему массовыми, а к газетам стали относиться, как к листам бумаги для хозяйственных нужд, любая информация, в особенности относящаяся к спорту, достигала маленьких городков с большим опозданием. Но одна великолепная футбольная история почти моментально достигла даже ушей жителей Кивитон-Парка. Клуб «Престон Норт Энд», возглавляемый богатым владельцем хлопковой фабрики Билли Саделлом, который сыграет заметную роль в формировании принципов Герберта Чепмена, провел сезон 1888/89 без поражений, став главной темой для обсуждений в кругах любителей футбола.