29 июня 1441 г. миланские войска Пиччинино встречаются у Ангиари (около Сан Сеполькро) с объединенной армией Венеции и снова находящейся в состоянии войны с Миланом Флоренции. Последняя одерживает решительную победу. Это поражение и непрестанные претензии Пиччинино на денежные и территориальные подачки побуждают Висконти на шаг, о котором уже в течение ряда лет шла речь. 3 августа 1441 г. он встретился с Франческо Сфорца и после дружеских объятий договорился с ним о женитьбе на Бьянке Марии и о переходе на сторону Милана. После этого 10 декабря 1441 г. в Кремоне был заключен мир, по которому Филиппо Мария должен был отказаться от власти над Генуей, отдать Флоренции район Казентино и Венеции — Равенну. Мир этот, заключенный по указаниям и под руководством Сфорца, ставшего владетельным князем и возможным наследником миланского престола, повел к значительному повышению его авторитета. Тяжеловатый и грубый кондотьер, сын кондотьера и внук крестьянина, становился одной из ведущих политических фигур Италии.

В следующих затем войнах между Миланом, папой и Альфонсо Арагонским Сфорца одерживает ряд дальнейших побед (особенно важной была победа над сыном Никколо, Франческо Пиччинино, 16 августа 1444 г.), улучшая и упрочивая своё положение и увеличивая свои владения, занимающие большой массив в Центральной и Северной Италии.

Испуганный этим, ревнивый и мнительный Филиппо Мария внезапно меняет ориентацию, примиряется с Римом и Неаполем и выступает против своего зятя, поддерживаемого несколькими мелкими государствами. Попытка Сфорца внезапным набегом захватить Рим не удается, он терпит ряд поражений и запирается в Урбино, сеньор которого, Федериго III Монтефельтро, его союзник.

Отсюда он ведет переговоры как с Флоренцией, от которой под разными предлогами получает значительные денежные суммы, так и с Филиппо Мария, с которым 10 ноября 1446 г. примиряется, опять получая верховное командование над всеми войсками и крепостями герцогства за ту же плату, которую он получал от Флоренции и Венеции.

Само собой понятно, что и при заключении этого договора хищный кондотьер меньше всего заботился об интересах Милана, а больше всего о своих собственных. Такая позиция Сфорца позволяет венецианским войскам одержать ряд побед. Весной 1447 г. они подходят даже к самым стенам Милана. Филиппо Мария обороняется со страшным напряжением сил — возможно, с этим была связана и тяжелая болезнь герцога, которая 13 августа 1447 г. закончилась его смертью.

Умер этот жестокий и беспринципный тиран, прямо заявлявший, что он больше заботится о теле своем, чем о душе, не оставив завещания. Наиболее вероятным наследником герцога оказался муж его внебрачной дочери Франческо Сфорца, но ему мешало известное всей Италии его простое происхождение. Ссылаясь на какие-то тайные распоряжения покойного, претендовал на престол и Альфонсо Неаполитанский. Свои права выставляли также Шарль Орлеанский, сын Валентины Висконти, Лодовико IX Савойский — брат жены Филиппо Мария, император Фридрих III и многие другие, имевшие такие же или меньшие к тому основания.