Грузенберг сыграл немаловажную роль в жизни Горького. В переписке часто речь идет о тех или иных судебных делах, которые вел Грузенберг как защитник Горького (знаменитое дело о воззвании по поводу 9 января 1905 г., спасение от гибели попавших под цензурный арест произведений Горького и многих других писателей, издававшихся в горьковском «Знании», ведение многолетнего спора с бывшими пайщиками товарищества «Знание» братьями Протопоповыми, задолжавшими издательству крупную сумму). <…> Личное знакомство <Грузенберга с Горьким произошло в конце ноября или начале декабря 1903 г.>. Е. Д. Стасова рассказывает: «…я прекрасно помню вечер, устроенный в 1903 году на квартире известного петербургского адвоката О. О. Грузенберга, где писатель читал только что написанную им поэму „Человек“». <…>

Грузенберг пишет: «Я узнал Горького в пору его сумасшедшей славы, — той славы, когда герой становится легендою еще при жизни. В славе этой примечательно то, что пришла она быстро, без рекламы и во всяком случае без малейшей саморекламы. Горький — один из немногих русских писателей, проникших в народную толщу и ставших ей близким: в ней он — свой, родной, не по хорошему мил, а по милу хорош. Во второй половине 1904 г. он обратился ко мне с просьбою помочь ему в организации защиты одной провинциальной группы общественных работников, а через полгода стал моим подзащитным. С тех пор знакомство наше, перешедшее если не в дружбу, то в приязнь, продолжалось много лет» <…>

В благодарность за успешно проведенное дело в связи с обвинением писателя в составлении воззвания по поводу 9 января 1905 г. Горький подарил Грузенбергу шесть томов своего Собрания сочинений с дарственной надписью на заглавной странице первого тома: «Моему уважаемому защитнику Оскару Осиповичу Грузенбергу с чувством искренней благодарности и с горячей симпатией к нему — человеку». И далее — стихи из пьесы «Дети солнца»:

Надпись датирована 5 июля 1905 г… Позднее Горький подарил Грузенбергу также свою повесть «Исповедь». Из воспоминаний Грузенберга известно о поездке его к Горькому на Капри, котор<ая> <…> состоялась в начале 20-х чисел апреля 1908 г. Около 22 апреля / 5 мая 1908 г. М. Ф. Андреева писала своей сестре <…>:

«…вчера приехал Грузенберг сегодня днем Грузенберга обедали у нас».

Грузенберг в своих мемуарах рассказывает:

«Приехал я с женою поздним вечером, заехали в гостиницу, а на другой день в десятом часу отправились к Горькому. Я увидал облупленный снаружи наемный дом, о котором петербургские „друзья“ Горького говорили и писали в газетах как о роскошной собственной вилле. Обижаться не приходится: из любви к Горькому они, вероятно, находили, что большому русскому писателю „надо наслаждаться постом и купаться в лишениях“.