Рудименты феодальной системы, на которые предстояло опираться османской имперской структуре, уже видны в рассказах о правлении Орхана. Новые завоеванные земли выдавались заслуженным воинам, которые в обмен на их использование брали на себя обязательство снабжать правителя определенным количеством полностью оснащенных всадников во время войны. Эти земли по размеру подразделялись на маленькие наделы — тимары, крупные наделы — зеаметы, а позже также очень крупные наделы — хассы. Существовало нерушимое правило, что эти наделы зависят от службы и не должны быть наследственными. Намного позже, когда империя пришла в упадок, в этой системе появились всевозможные злоупотребления. На самом деле ее разложение явилось одной из основных причин краха Османской империи. Трудились на феодальных полях в основном райя — христиане с завоеванных территорий. Согласно традиционным исламским принципам, эти немусульманские подданные должны были платить общепринятые налоги и отдавать долю урожая, но зато имели возможность свободно отправлять свою религию. По мере османской экспансии эти принципы далеко не всегда строго соблюдались. К примеру, некоторые группы райя периодически освобождались от налогообложения взамен на контрактную службу, такую как охрана важных горных проходов, имперских лесов или охотничьих угодий. Возникает вопрос, было ли христианским крестьянам хуже при турках-мусульманах, чем при их прежних христианских хозяевах? Хотя условия, несомненно, в разных местах в разное время были разными, представляется очевидным, что многое из написанного ранее о турецком угнетении христианского крестьянства — вымысел.

В четвертой декаде XIV века имели место важные новые завоевания. Защитники Никеи, уставшие от постоянной партизанской войны, предпочли в 1330 году отказаться от борьбы и сдаться, и войско, посланное впоследствии из Константинополя, не смогло вернуть город. Около 1333 года османская власть распространилась в северном направлении, благодаря завоеванию Гейнюка, Таракчи и Модрена войсками под командованием Сулеймана, сына Орхана, который приобрел известность, активно помогая отцу в этой кампании. Затем внимание Орхана привлекло тюркское государство Карасы (в древности Мизия), где сыновья покойного правителя начали борьбу за власть между собой, пользуясь сложившейся ситуацией. Орхан вторгся на территорию и в 1336 году аннексировал ее, получив стратегически важный город Бергама и районы, расположенные вглубь территории от Дарданелл. С этого времени он начал предпринимать периодические попытки ступить на европейскую почву — то есть вторгнуться во Фракию, — но это были скорее стихийные рейды мародеров, чем спланированные экспедиции. Орхан знал, как заставить себя уважать. Византийский император Иоанн Кантакузин старался поддерживать с ним хорошие отношения, и в 1346 году два правителя заключили договор дружбы. Чтобы связь стала еще прочнее, император отдал Орхану в жены свою дочь Теодору. Таким образом, Орхан, благодаря браку, приобрел родственные узы с римским императорским домом.