Он раздал имущество нищим, освободил своих рабов и пришел в монастырь святого Саввы, стал там монахом в послушании строгого старца. Старец повелел ему, по чину монашеского жительства, совершенно отсечь свою волю и ничего не делать без разрешения, даже не петь никогда тропаря.

Я сокращаю рассказ ради краткости, чтобы не отходить от темы. Но кто стремится быть умилен более, пусть прочтет житие Иоанна под 4 декабря и получит большую пользу.

В один из дней Иоанна пригласил брат, чтобы составить умилительный тропарь на упокоение, дабы немного облегчить смерть брата по плоти. Иоанн боялся ввести старца в соблазн, но был побежден великим молением брата. Он написал во всем складный тропарь и запел. Старец тогда возвращался в монастырь. Когда он услышал мелодичный голос, то стал очень раздражен и начал ругать святого, как нарушившего обет. Иоанн пал к ногам старца, прося прощения. Старец был непреклонен. Лишь по очень великой мольбе братии он согласился опять принять его, но только чтобы он занимался самой низкой работой. Иоанн уважил это, зная пользу послушания. Старец, видя, как послушен он, принял его в число братии, повелевая молчание, как прежде. Через несколько дней старцу во сне является Пресвятая Богородица со словами: «Почему ты заградил столь дивный источник, который щедро изливает воду для отдохновения душ? Столь сладостная и медовая вода истекает чудным образом, более, чем из камня в пустыне. Отпусти ручей, чтобы он напоил всю вселенную, скрыл моря ересей и превратил их в дивную сладость. Он изобильнее пророческой китары и псалтири Давида. Он поет новые песни Господу. Его музыкальные произведения выше песни Моисея и хоровых пений». Для сравнения с музыкальной и дивной китарой можно вспомнить безполезную басню о безрассудных звуках Орфея. Иоанн будет петь духовную и небесную музыку. Иоанн будет подражать херувимским песнословиям. Иоанн будет право править догматы веры и выставит на позор всякую извращенность и кривизну ереси.

Когда старец проснулся, узрев видение и открыв запретное для речи, то сказал так святому: «О, чадо послушания Христова, открой свои уста: не в притчах, но в истине, не в загадках, но в догматах. Открой слова, которые Дух написал в твоем сердце. Ты взошел на гору Синай, гору видений и откровений Божиих, и смирил себя как можно сильнее. Теперь поднимайся на гору Церкви и возвести благовестив Иерусалиму. В крепости возвыси глас, ибо славное Богоматерь сказала о тебе. Прости меня, что я согрешил по отношению к тебе, это я сделал по незнанию».